Классы
Предметы

Химические свойства аминов. Основность аминов (Загорский В.В.)

Этот видеоурок доступен по абонементу
Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках

У вас уже есть абонемент? Войти

Оплатить абонементот 75 руб. в месяц
У вас уже есть абонемент? Войти
Химические свойства аминов. Основность аминов (Загорский В.В.)

На данном уроке будет рассмотрена тема «Химические свойства аминов. Основность аминов». Вы узнаете химические свойства аминов на примере простейшего метиламина. Узнаете, что растворы аминов являются основаниями, поскольку они проявляют свойства основности. Сравните их со свойствами других групп химических веществ.

Горение аминов

Наиболее общие свойства всех органических соединений – способность их гореть. Сам аммиак горит и, в общем, легко, но поджечь его не всегда просто. В отличие от него амины загораются легко и горят чаще всего бесцветным или малоокрашенным пламенем. При этом азот аминов традиционно окисляется до молекулярного азота, поскольку оксиды азота малоустойчивы.

Амины загораются на воздухе легче, чем аммиак.

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;

2H5NH2 + 15O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2.

Основность аминов

Основные свойства

Первичные, вторичные и третичные амины обязательно содержат неподеленную электронную пару, как и полагается трехвалентному азоту. То есть амины в растворе проявляют основные свойства, или их растворы являются основаниями. Именно поэтому амины в водном растворе окрашивают лакмус в синий цвет, а фенолфталеин в малиновый. Рис. 1, 2.

Окраска лакмуса с аминами

Рис. 1. Окраска лакмуса с аминами

Фенолфталеин с аминами

Рис. 2. Фенолфталеин с аминами

Благодаря этой электронной паре может образовываться донорно-акцепторная связь с ионом водорода:

С2Н5NH2 + H+ = C2H5NH3+.

Таким образом, подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований:

NH3 + H2O  NH4OH;

С2Н5NH2 + H2O  C2H5NH3OH.

С кислотами аммиак образует соли аммония, а амины – алкиламмония:

NH3 + HBr = NH4Br (бромид аммония)

С2Н5NH2 + HBr = C2H5NH3Br (бромид этиламмония)

Точно так же, как с кислотами аммиак образует соли аммония, амины образуют соответствующие соли. Эти соли могут быть образованы, как и в случае аммиака, не только при реакции водных растворов, но и в газовой фазе, если амины достаточно летучи.

То есть, если поставить рядом сосуды с концентрированной соляной кислотой или даже с органической летучей, например уксусной, и сосуд с летучим амином, то скоро между ними в пространстве появится нечто напоминающее дым без огня, т. е. будут образовываться кристаллики, соответствующие соли алкиламина. Рис. 3.

Образование солей алкиламмония

Рис. 3. Образование солей алкиламмония

Щелочи вытесняют амины, являющиеся, как и аммиак, слабыми основаниями, из солей алкиламмония:

NH4Cl + KOH = NH3­ + KCl + H2O;

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2­ + KCl + H2O.

Основные свойства аминов выше, чем у аммиака. Почему? Образование донорно-акцепторной связи с ионом водорода происходит тем легче, чем выше электронная плотность на атоме азота. Углеводородные радикалы содержат много электронов и охотно «делятся» ими с атомом азота (рис. 4).

Донорно-акцепторная связь с ионом водорода

Рис. 4. Донорно-акцепторная связь с ионом водорода

Однако основные свойства третичных аминов меньше, чем вторичных (сравните константы основности). Почему? В третичном амине атом азота со всех сторон окружен углеводородными радикалами, и его способность вступать в реакции затруднена.

Нуклеофильное замещение

Амины, подобно аммиаку, способны реагировать с галогеналканами, замещая атом галогена:

СН3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr.

Замещать галоген могут и третичные амины, так что реакция может пойти и дальше. Образуется четвертичная аммониевая соль – бромид тетраметиламмония (CH3)4NBr:

(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.

 

Список литературы

  1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
  3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
  4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

  1. Interneturok.ru (Источник).             
  2. Chemistry.ssu.samara.ru (Источник).        
  3. Химик.ру (Источник).       
  4. Promobud.ua (Источник).      

 

Домашнее задание

  1. №№ 3, 4 (с. 14) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
  2. Сравните свойства аминов предельного ряда и спиртов.
  3. Напишите уравнения реакций, подтверждающих основность аминов.