Классы
Предметы

Ориентационные эффекты заместителей. Методы получения и синтезы на основе ароматических углеводородов

Этот видеоурок доступен по абонементу
Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках

У вас уже есть абонемент? Войти

Оплатить абонементот 75 руб. в месяц
У вас уже есть абонемент? Войти
Ориентационные эффекты заместителей. Методы получения и синтезы на основе ароматических углеводородов

Урок предназначен для самостоятельного ознакомления с темой «Ориентационные эффекты заместителей. Методы получения и синтезы на основе ароматических углеводородов». В ходе этого занятия вы узнаете о методах получения и синтезе, которые проводятся на основе ароматических углеводородов, об ориентационных эффектах заместителей.

Тема: Ароматические углеводороды

Урок: Ориентационные эффекты заместителей. Методы получения и синтезы на основе ароматических углеводородов

1. Влияние заместителей на бензольное кольцо

Для ароматических углеводородов наиболее выгодны реакции электрофильного замещения. Но для гомологов бензола ситуация с выбором продуктов замещения несколько усложняется. Согласно теории органических соединений А.М. Бутлерова, атомы в молекулах влияют друг на друга. Поэтому заместители бензольного кольца будут изменять электронную плотность на атомах углерода, меняя их реакционную способность.

Донорные заместители, например -СН3, -С2Н5, -ОН, -NH2, -OR подают электронную плотность на кольцо, особенно в орто- и пара- положение.

Прямая стрелка обозначает перемещение электронной плотности по σ-связям, а закругленная – по π-связям. Такие соединения будут реагировать легче, чем бензол, с преимущественным образованием орто- и пара- изомеров.

Если же группа акцепторная: -СООН, -СОН, -SO3H, -NO2, -CN, то электронная плотность кольца уменьшается. Однако меньше всего этот эффект сказывается в мета-положении. Такие соединения реагируют в более жестких условиях, чем бензол, с преимущественным образованием мета-изомеров.

2. Хлорирование, нитрование гомологов бензола

Углеводородный радикал является заместителем первого рода ® реакции замещения у аренов протекают легче, чем у бензола, и замещение происходит в орто- и пара- положениях.

Например:

При нитровании бензола невозможно получить тринитробензол. А в толуоле возможно замещение трех атомов водорода в молекуле:

Продукт 2,4,6-тринитротолуол, он же тротил, тол, ТНТ – одно из наиболее известных взрывчатых веществ.

3. Окисление гомологов бензола

1. Окисление

Гомологи бензола, в отличие от самого бензола, легко окисляются при нагревании с подкисленным раствором перманганата калия. Бензольное кольцо в этой реакции остается неизменным. Окислению подвергаются гомологи бензола, содержащие атомы водорода в α-положении. Если же атомов водорода нет в α-положении, то такие арены не окисляются.

2. Радикальное замещение.

Эта реакция происходит легче, чем у алканов, благодаря влиянию бензольного кольца. Замещение протекает в a-положении (промежуточный радикал наиболее энергетически выгоден вследствие сопряжения с бензольным кольцом).

4. Получение гомологов бензола

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

2. Алкилирование алкенами

3. Риформинг (ароматизация нефти)

4. Тримеризация алкинов. Реакция Бертло – Зелинского.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Ориентационные эффекты заместителей. Методы получения и синтезы на основе ароматических углеводородов». В ходе этого занятия вы узнали о методах получения и синтезе, которые проводятся на основе ароматических углеводородов, об ориентационных эффектах заместителей.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).

2. Органическая химия (Источник).

3. Химик (Источник).

4. База знаний Murzim (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 9, 10 (с. 62) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Чем объясняется большая реакционная способность производных бензола по сравнению с бензолом?

3. Напишите уравнения реакций, показывающих влияние радикала на бензольное кольцо.