Классы
Предметы

Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры

На данном уроке будет рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы сможете познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучите самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрите их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры

1. Ангидриды карбоновых кислот

Гидроксил карбоксильной группы способен при определенных условиях замещаться на другие атомы или группы атомов.

Ангидриды

В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:

2RCOOH  (RCO)2O + Н2О

Ангидриды карбоновых кислот (RCO)2O – производные карбоновых кислот, представляющие собой продукт замещения гидроксила карбоксильной группы одной кислоты на остаток другой кислоты.

Малеиновый ангидрид:

Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:

(RCO)2О + H2O = 2RCOOH.

Галогенангидриды

При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:

RCOOH + PCl5 = RCOCl + POCl3 + HCl

Галогенангидриды RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.

Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.

Амиды и нитрилы

Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:

RCOCl + 2NH3 = RCONH2 + NH4Cl

или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:

RCOONH4 RCONH2 + H2O.

Если нагревать амид дальше в присутствии Р2О5, то он превращается в нитрил:

RCONH2 RCN + H2O.

Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:

RCN + 2H2O + HCl = RCOOH + NH4Cl

2. Сложные эфиры

В присутствии сильных неорганических кислот гидроксильная группа обратимо обменивается на остаток спирта:

RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

3. Номенклатура сложных эфиров

этилацетат

углеводородный заместитель

+

кислотный остаток

Названия по ИЮПАК выделены жирным шрифтом:

H–COO–C2H5

CH3–COO–CH3–CH3

CH2CH2–COO–C2H5

Этилформиат, этилметаноат;

этиловый эфир муравьиной кислоты

Метилацетат, метилэтаноат;

метиловый эфир уксусной кислоты

Этилбутират, этилбутаноат;

этиловый эфир бутановой кислоты

4. Физические свойства, запахи эфиров

Запахи эфиров:

Рис. 1.

Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Именно поэтому они используются как растворители для лаков и красок. Рис. 1. Этилацетат и метил ацетат – основа растворителя – жидкости для снятия лака с ногтей.

Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, не способны образовывать водородные связи между молекулами. Табл. 1.

Табл. 1. Сравнение температуры кипения эфиров

5. Способность к гидролизу эфиров

Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу:

H–COO–C2H5 + H2O   H–COOH + C2H5OH;

CH3–COO–CH3 + NaOH ® CH3–COONa + CH3OH.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы смогли познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучили самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрели их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).

2. Органическая химия (Источник).

3. Химик (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 4, 6 (с. 122) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Приведите примеры реакций получения сложных эфиров. Как называется такая реакция?

3. Где применяются сложные эфиры?