Классы
Предметы

Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования

Этот видеоурок доступен по абонементу
Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках

У вас уже есть абонемент? Войти

Оплатить абонементот 75 руб. в месяц
У вас уже есть абонемент? Войти
Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования

На уроке будет рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнаете много нового о химических свойствах алканов. Рассмотрите, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.

Тема: Предельные углеводороды

Урок: Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования

1. Чем объясняется пассивность алканов

Химические свойства алканов

Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Одно из названий углеводородов этого ряда – парафины, обозначает их химическую пассивность. Поэтому химические свойства алканов определяются таким образом:

1. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.

2. Из-за прочных связей С-С и С-Н (короткие и практически неполярные) следует малая реакционная способность (не реагируют с кислотами, щелочами, KMnO4 и т.п.)

3. Неполярность связей свидетельствует о том, что реакции могут проходить по свободнорадикальному механизму.

Основной тип реакций – радикальное замещение (radical substitution) SR.

Разорвать связь можно при помощи нагревания или УФ-излучения. Обычно реакции алканов идут при повышенных температурах или на солнечном свету.

2. Реакция галогенирования

Взаимодействие алканов с галогенами ( элементы VII-A группы) носит общее название –реакция галогенирования. Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Фтор химически слишком активен, и реакции алканов с его участием сопровождаютсявзрывом и окислением до CF4.

Взаимодействие алканов с йодом практически не протекает.

Реакции хлорирования и бромирования проводят при 300–400оC или при облучении УФ-лампой.

Механизм реакции замещения на примере хлорирования метана

При хлорировании атом Н в молекуле метана замещается на атом Cl. В избытке хлора происходит дальнейшее замещение:

СН4 + Сl2 CH3Cl + HCl;

CH3Cl + Сl2 CH2Cl2 + HCl;

CH2Cl2 + Сl2 CHCl3 + HCl;

CHCl3 + Сl2 CCl4 + HCl.

3. Механизм радикального замещения

Механизм реакции – последовательность стадий, через которые проходит химическая реакция.

Стадия 1 – зарождение цепи (инициация)

Когда молекулу хлора нагревают или облучают, слабая связь между атомами хлора рвется, при этом каждому из атомов при разрыве связи достается по одному электрону.

В результате образуются незаряженные частицы с неспаренным электроном – радикалы. Атомы в радикалах содержат на внешнем уровне нечетное число электронов. Поэтому радикалы – очень неустойчивые и реакционноспособные частицы.

Cl:Сl  2 Сl·.

Стадия 2 – развитие (рост) цепи

Атом хлора при столкновении с молекулой алкана отрывает от нее атом Н, и образуется молекула HCl. Возникает новый свободный радикал ·СН3. Он далее реагирует с другой молекулой хлора. Такие взаимодействия могут повторяться много раз, образуя длинную цепь.

Сl· + CH4¾® HCl + ·СН3;

·СН3 + Сl2¾® Сl· + CH3Сl…

Стадия 3 – обрыв цепи (рекомбинация)

Два радикала могут встретиться, и цепь прервется:

·СН3 + Сl· ¾® CH3Сl;

2 Сl· ¾® Сl2;

2 ·СН3¾® CH3–CH3.

Обратите внимание: в последнем случае возникает вещество, в молекуле которого больше атомов углерода, чем в исходном алкане. Поэтому в смеси продуктов радикальных реакций алканов всегда присутствуют небольшие количества веществ с более длинной углеродной цепью.

Особенности радикального замещения

В реакцию радикального замещения легче всего вступают атомы водорода при третичном атоме С, затем при вторичном, а сложнее всего разорвать связь С-Н при первичном атоме углерода. Поэтому при бромировании 2-метилбутана преимущественно образуется 2-бром-2-метилбутан:

Реакция нитрования

По механизму радикального замещения протекает реакция нитрования алканов в газовой фазе (реакция Коновалова). Условия – повышенные температура и давление.

В парообразном состоянии азотная кислота разлагается:

2HNO3 2NO2 + ½ O2 + H2O.

Оксид азота (IV) является радикалом ·NO2. Он атакует молекулу алкана.

Итоговая реакция:

СH4 + HNO3 = СН3NO2 + H2O.

Горение алканов

Рис. 1. Горение метана

Горение алканов (рис. 1.) также является радикальной цепной реакцией, но, кроме того – разветвленной. На стадии развития цепи встречаются процессы, приводящие к размножению радикалов (разветвление). Фрагмент механизма горения метана:

• Инициирование:

RH + O2 = R· + ·HO2 (и др.)

• Развитие цепи:

R· + O2 = ·RO2

·RO2 + RH = ROOH + R·

• Разветвление:

ROOH = RO· + ·OH

ROOH + RH = RO· + R· + H2O

2ROOH = ·RO2 + RO· + H2O

Смесь метана с кислородом (в объёмном соотношении 1:2) или с воздухом (1:10) при поджигании сгорает со взрывом. Поэтому смеси метана, пропана, этана, бутана с воздухом очень опасны. Они иногда могут образоваться в шахтах, в мастерских, в жилых помещениях. С этими газами нужно проявлять осторожность при применении.

 

Подведение итога урока

На уроке была рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнали много нового о химических свойствах алканов, в частности, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).

2. Органическая химия (Источник).

3. Химик (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 13, 18 (с. 22) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Напишите уравнения реакций последовательного хлорирования пропана?

3. Какой из углеводородов легче вступит в реакцию радикального замещения: бутан или

2-метилпропан? Почему? Напишите уравнения реакций.