Уважаемые пользователи! В связи с блокировкой Роскомнадзором хостингов Telegram наш сайт (как и некоторые другие сайты Интернета), а также оплата абонементов могут быть недоступны или работать некорректно для части пользователей. Просим всех столкнувшихся с проблемами обращаться по адресу info@interneturok.ru.
Классы
Предметы

Химические свойства спиртов - 2. Нуклеофильное замещение в спиртах

Этот видеоурок доступен по абонементу
Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках

У вас уже есть абонемент? Войти

Оплатить абонементот 75 руб. в месяц
У вас уже есть абонемент? Войти
Химические свойства спиртов - 2. Нуклеофильное замещение в спиртах

Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вначале вы повторите, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрите новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением

Основные свойства спиртов

Что происходит с водой, если к ней добавить кислоту?

1. В результате диссоциации кислоты образуется ион водорода:

HCl  H++Cl

2. Ион водорода присоединяется к неподеленной электронной паре атома кислорода воды. Образуется ион гидроксония:

+H+ 

ион гидроксония

Вода в данной реакции выступает основанием, т.к. присоединяет ион водорода.

Что происходит со спиртом, если к нему добавить кислоту?

То же самое:

Образуется ион алкоксония.

Что надо помнить об этих реакциях?

1. Наряду с информацией о кислотных свойствах воды и спиртов (см. предыдущий урок), эти реакции говорят об амфотерности[1] воды и спиртов.

2. Эти реакции обратимы.

Нуклеофильное замещение

Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:

 + Cl-CH3CH2Cl + H2O

В результате реакции происходит нуклеофильноезамещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:

 + HCl → CH3CH2Cl + H2O

Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.

Нуклеофильное замещение (SN) отличается от других реакций замещения тем, что

атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом (Nu) – частицей с избытком электронной плотности.

Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации

Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира[2] при взаимодействии спирта и кислоты:

этилсульфат

В избытке спирта:

диэтилсульфат

При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:

этилен

диэтиловый эфир

Т.е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):

 

Простые эфиры

Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода:R1–O–R2

1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:

СН3-О-С2Н5 метилэтиловый эфир

С4Н9-О-СН3 бутилметиловый эфир

С4Н9-О-С4Н9 дибутиловый эфир

2. Простые эфиры изомерны спиртам:

Например, веществу состава С2Н6О будут соответствовать изомеры: С2Н5ОН этиловый спирт и СН3-О-СН3 диметиловый эфир.

3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т.к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.

             Но:                 

название

формула

Ткип, оС

этиловый спирт

С2Н6О              (С2Н5ОН)

78,4

диметиловый эфир

С2Н6О              (СН3-О-СН3)

-23,7

Табл. 1

Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. Табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.

Подведение итога урока

Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вы повторили, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрели новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением в спиртах. Подробно узнали, как ведёт себя спирт в реакции с другими веществами.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).

2. Химик (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 16 а, б) (с. 85) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Что такое водородная связь и как можно объяснить её образование?

3. Один из атомов водорода в молекулах спиртов является более подвижным. Объясните почему?