Классы
Предметы

Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов

Данный видеоурок освещает тему «Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов». На этом уроке вы узнаете, какие спирты называются многоатомными. Вы также обсудите особенности химических свойств этих веществ. Познакомитесь с особым классом гидроксильных соединений – фенолами.

Тема: Спирты

Урок: Особенности многоатомных спиртов и фенолов

1. Введение

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — соединения, у которых две или несколько гидроксильных групп расположены у соседних атомов углерода.

Свойства многоатомных спиртов:

· Общие с другими спиртами

Например, образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:

                         тринитроглицерин

Или кислотные свойства:

 

· Особенные

1. Соединения, у которых рядом расположено несколько гидроксильных групп, сладкие на вкус. Глицерин добавляют в ликеры и конфетные начинки в качестве загустителя.

2. Взаимодействие с гидроксидом меди – качественная реакция на многоатомные спирты. Если в избытке щелочи добавить несколько капель многоатомного спирта к голубому рыхлому осадку гидроксида меди, то получается прозрачный раствор комплексного соединения интенсивного синего цвета:

Рис. 1. (фото Н. Морозовой)

                       глицерат меди (синий раствор)

Фенолы

Фенолы — соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу.

Фенол — твердое бесцветное вещество с характерным запахом гуашевых красок, немного растворимое в воде.

Особенности строения фенола:

Неподеленная пара электронов кислорода вступает во взаимодействие с электронным облаком бензольного кольца. В итоге электронная плотность “размазана” не по шести, а по семи атомам, причем электронная пара кислорода как бы “втянута” в бензольное кольцо:

 

Рис. 2. 

Проявление влияния бензольного кольца на ОН-группу:

Связь О-Н становится полярнее 

1. Сильнее межмолекулярное взаимодействие  выше Тпл, Ткип

 

Тпл, оС

Ткип, оС

бензол С6Н6

5,5

80,1

гексанол-1 С6Н13ОН

-51,6

157,5

фенол С6Н5ОН

40,9

181,8

2. Легче диссоциация  сильнее кислотные свойства

В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами:

  +  NaOH      +  H2O

Проявление влияния ОН-группы на бензольное кольцо:

Электронная плотность в кольце повышена 

1. Фенол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. Замещение идет в орто- и пара-положения.

Например, для бромирования бензола обязательно берется сухой бром и катализатор, а бромирование фенола происходит просто при добавлении бромной воды:

 

2. Легкое окисление фенола (на воздухе приобретает розовую окраску, образуя полифенолы):

Рис. 3. (Источник)