Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства

Классификация аминов

Амины – этоорганические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака. Рис. 1.

Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: -NH₂, -NH-.

Рис. 1 Шаростержневая модель молекулы аммиака

Классификация аминов

 

Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.

Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.

Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.

Существуют циклические амины (рис. 2). Например:

Рис. 2. Циклические амины

Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:

NH₂-CH₂-CH₂-NH₂                                          этилендиамин

NH₂-(CH₂)₅-NH₂                                             кадаверин

NH₂-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₄-NH-(CH₂)₃-NH₂           спермин

Номенклатура аминов

Для построения названий первичных аминов используется суффикс «-амин» (или приставка «амино-»).

CH₃-NH₂                                  метанамин

                     пропанамин-2

NH₂-(CH₂)₆-NH₂                            гександиамин-1,6

Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня «амин». К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.

СH₃-NH-C₂H₅              метилэтиламин

СH₃-NH-CH₃                диметиламин

CH₃-NH₂                     метиламин

Изомерия аминов

Скелетная изомерия

                     пропанамин-2, изопропиламин

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂                   пропанамин-1, н-пропиламин

Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп

NH₂-(CH₂)₄-NH₂                      бутандиамин-1,4, путресцин

             бутандиамин-1,3, изопутресцин

Оптическая изомерия

В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптическихизомеров этого соединения.

Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂                   н-пропиламин

СH₃-NH-C₂H₅                           метилэтиламин

N(CH₃)₃                                   триметиламин

Физические свойства аминов

Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.

Полярность связи N-H и наличие водородных связей Þ

1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).

2. Хорошая растворимость в воде.

Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных. Почему? Потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи N-H.

Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо. Почему? Потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Домашнее задание

1. №№ 2, 3 (с. 14) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Приведите примеры аминов предельного ряда. Напишите их структурные формулы и назовите их.
3. Напишите все изомеры пропил амина. Сколько их и как называются?

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).
2. Сайт о химии (Источник).
3. Интернет-портал promobud.ua (Источник).