Основные свойства

Первичные, вторичные и третичные амины обязательно содержат неподеленную электронную пару, как и полагается трехвалентному азоту. То есть амины в растворе проявляют основные свойства, или их растворы являются основаниями. Именно поэтому амины в водном растворе окрашивают лакмус в синий цвет, а фенолфталеин в малиновый (рис. 1, 2).


Рис. 1. Окраска лакмуса с аминами	Рис. 2. Фенолфталеин с аминами

Благодаря этой электронной паре может образовываться донорно-акцепторная связь с ионом водорода:

С₂Н₅NH₂ + H⁺ = C₂H₅NH₃⁺

Таким образом, подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований:

NH₃ + H₂O NH₄OH

С₂Н₅NH₂ + H₂O C₂H₅NH₃OH

С кислотами аммиак образует соли аммония, а амины – алкиламмония:

NH₃ + HBr = NH₄Br (бромид аммония)

С₂Н₅NH₂ + HBr = C₂H₅NH₃Br (бромид этиламмония)

Точно так же, как с кислотами аммиак образует соли аммония, амины образуют соответствующие соли. Эти соли могут быть образованы, как и в случае аммиака, не только при реакции водных растворов, но и в газовой фазе, если амины достаточно летучи.

То есть, если поставить рядом сосуды с концентрированной соляной кислотой или даже с органической летучей, например уксусной, и сосуд с летучим амином, то скоро между ними в пространстве появится нечто напоминающее дым без огня, т. е. будут образовываться кристаллики, соответствующие соли алкиламина (рис. 3).

Образование солей алкиламмония

Рис. 3. Образование солей алкиламмония

Щелочи вытесняют амины, являющиеся, как и аммиак, слабыми основаниями, из солей алкиламмония:

NH₄Cl + KOH = NH₃ + KCl + H₂O

CH₃NH₃Cl + KOH = CH₃NH₂ + KCl + H₂O

Основные свойства аминов выше, чем у аммиака. Почему? Образование донорно-акцепторной связи с ионом водорода происходит тем легче, чем выше электронная плотность на атоме азота. Углеводородные радикалы содержат много электронов и охотно «делятся» ими с атомом азота (рис. 4).

Рис. 4. Донорно-акцепторная связь с ионом водорода

Однако основные свойства третичных аминов меньше, чем вторичных (сравните константы основности). Почему? В третичном амине атом азота со всех сторон окружен углеводородными радикалами, и его способность вступать в реакции затруднена.