Химические свойства аминов. Основность аминов (Загорский В.В.)

Горение аминов

Наиболее общие свойства всех органических соединений – способность их гореть. Сам аммиак горит и, в общем, легко, но поджечь его не всегда просто. В отличие от него амины загораются легко и горят чаще всего бесцветным или малоокрашенным пламенем. При этом азот аминов традиционно окисляется до молекулярного азота, поскольку оксиды азота малоустойчивы.

Амины загораются на воздухе легче, чем аммиак.

4NH₃ + 3O₂ = 2N₂ + 6H₂O;

4С₂H₅NH₂ + 15O₂ = 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂.

Основность аминов

Основные свойства

Первичные, вторичные и третичные амины обязательно содержат неподеленную электронную пару, как и полагается трехвалентному азоту. То есть амины в растворе проявляют основные свойства, или их растворы являются основаниями. Именно поэтому амины в водном растворе окрашивают лакмус в синий цвет, а фенолфталеин в малиновый. Рис. 1, 2.

Рис. 1. Окраска лакмуса с аминами

Рис. 2. Фенолфталеин с аминами

Благодаря этой электронной паре может образовываться донорно-акцепторная связь с ионом водорода:

С₂Н₅NH₂ + H⁺ = C₂H₅NH₃⁺.

Таким образом, подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований:

NH₃ + H₂O  NH₄OH;

С₂Н₅NH₂ + H₂O  C₂H₅NH₃OH.

С кислотами аммиак образует соли аммония, а амины – алкиламмония:

NH₃ + HBr = NH₄Br (бромид аммония)

С₂Н₅NH₂ + HBr = C₂H₅NH₃Br (бромид этиламмония)

Точно так же, как с кислотами аммиак образует соли аммония, амины образуют соответствующие соли. Эти соли могут быть образованы, как и в случае аммиака, не только при реакции водных растворов, но и в газовой фазе, если амины достаточно летучи.

То есть, если поставить рядом сосуды с концентрированной соляной кислотой или даже с органической летучей, например уксусной, и сосуд с летучим амином, то скоро между ними в пространстве появится нечто напоминающее дым без огня, т. е. будут образовываться кристаллики, соответствующие соли алкиламина. Рис. 3.

Рис. 3. Образование солей алкиламмония

Щелочи вытесняют амины, являющиеся, как и аммиак, слабыми основаниями, из солей алкиламмония:

NH₄Cl + KOH = NH₃­ + KCl + H₂O;

CH₃NH₃Cl + KOH = CH₃NH₂­ + KCl + H₂O.

Основные свойства аминов выше, чем у аммиака. Почему? Образование донорно-акцепторной связи с ионом водорода происходит тем легче, чем выше электронная плотность на атоме азота. Углеводородные радикалы содержат много электронов и охотно «делятся» ими с атомом азота (рис. 4).

Рис. 4. Донорно-акцепторная связь с ионом водорода

Однако основные свойства третичных аминов меньше, чем вторичных (сравните константы основности). Почему? В третичном амине атом азота со всех сторон окружен углеводородными радикалами, и его способность вступать в реакции затруднена.

Нуклеофильное замещение

Амины, подобно аммиаку, способны реагировать с галогеналканами, замещая атом галогена:

СН₃Br + NH₃ = CH₃NH₂ + HBr;

СH₃NH₂ + CH₃Br = (CH₃)₂NH + HBr;

(CH₃)₂NH + CH₃Br = (CH₃)₃N + HBr.

Замещать галоген могут и третичные амины, так что реакция может пойти и дальше. Образуется четвертичная аммониевая соль – бромид тетраметиламмония (CH₃)₄NBr:

(CH₃)₃N + CH₃Br = (CH₃)₄N+ + Br-.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).             
2. Chemistry.ssu.samara.ru (Источник).        
3. Химик.ру (Источник).       
4. Promobud.ua (Источник).      

 

Домашнее задание

1. №№ 3, 4 (с. 14) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Сравните свойства аминов предельного ряда и спиртов.
3. Напишите уравнения реакций, подтверждающих основность аминов.