Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов

Строение анилина

Простейший представитель класса ароматических аминов – анилин. Это маслянистая жидкость, немного растворимая в воде (рис. 1).

 

Рис. 1. Анилин (Источник)

Некоторые другие ароматические амины (рис. 2):

орто-толуидин        2-нафтиламин         4-аминобифенил

Рис. 2. Ароматические амины

Как отражается на свойствах вещества сочетание бензольного кольца и заместителя, имеющего неподеленную электронную пару? Электронная пара азота втягивается в ароматическую систему (рис. 3):

Рис. 3. Ароматическая система

К чему это приводит?

Основные свойства анилина

Электронная пара анилина «втянута» в общую ароматическую систему, и электронная плотность на азоте анилина понижена. Значит, анилин будет более слабым основанием, чем амины и аммиак. Анилин не меняет окраску лакмуса и фенолфталеина.

Электрофильное замещение в анилине

Повышенная электронная плотность в бензольном кольце (за счет втягивания электронной пары азота) приводит к облегчению электрофильного замещения, особенно в орто - и пара-положениях.

Анилин реагирует с бромной водой, при этом сразу образуется

2,4,6-триброманилин – белый осадок (качественная реакция на анилин и другие аминбензолы).

Вспомним: бензол взаимодействует с бромом только в присутствии катализатора (рис. 4).

Рис. 4. Взаимодействие анилина с бромом

Окисление анилина

Высокая электронная плотность в бензольном кольце облегчает окисление анилина. Анилин обычно окрашен в коричневый цвет из-за того, что часть его окисляется кислородом воздуха даже в нормальных условиях.

Применение анилина и аминов

Из продуктов окисления анилина получают анилиновые красители, отличающиеся стойкостью и яркостью.

Из анилина и аминов получают применяющиеся для местного наркоза анестезин и новокаин; противобактериальное средство стрептоцид; популярное обезболивающее и жаропонижающее средство парацетамол (рис. 5):

 

 

Рис. 5. Производные анилина

Анилин и амины – сырье для производства пластмасс, фотореактивов, взрывчатых веществ. Взрывчатое вещество гексил (гексанитродифениламин) (рис. 6):

Рис. 6. Гексил

Получение анилина и аминов

1. Нагревание галогеналканов с аммиаком или менее замещенными аминами (реакция Гофмана).

СН3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (правильнее CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (правильнее (CH3)2NH₂Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (правильнее (CH3)3NHBr).

2. Вытеснение аминов из их солей нагреванием со щелочами:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2­ + KCl + H2O.

3. Восстановление нитро соединений (реакция Зинина):

С₆Н₅NO₂ + 3Fe + 6HCl = C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O;

С₆Н₅NO2 + 3H2  С₆Н₅NH2 + 2H2O.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов». На этом занятии вы изучили особенности свойств анилина, обусловленные взаимным влиянием ароматической структуры и атома, присоединённого к ароматическому кольцу. Также рассмотрели способы получения аминов и области их применения.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Домашнее задание

1. №№ 5, 8 (с. 14) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Сравните свойства аминов предельного ряда и анилина.
3. На примере анилина объясните сущность влияния атомов в молекуле.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).
2. Сайт о химии (Источник).
3. Интернет-портал promobud.ua (Источник).