Ароматичность

Прочность связи между атомами углерода в цикле должна быть промежуточной между прочностью двойной и одинарной связи. Но связь между атомами С в бензольном кольце оказывается значительно прочнее! Поэтому соединения ряда бензола не вступают во многие реакции, характерные для непредельных соединений.

Ароматичность – способность циклической молекулы с системой сопряженных двойных связей образовывать единое p-электронное облако с увеличением стабильности молекулы.

На основе квантовомеханических расчетов Э. Хюккель сформулировал критерии ароматичности:

Молекула (или ее часть) должна быть циклической и плоской.
Она должна содержать сопряженные p-электроны. Это могут быть электроны двойных связей или неподеленных электронных пар атомов.
Число p-электронов должно быть равным 4n + 2, где n = 0, 1, 2… (правило Хюккеля)

Примеры ароматических соединений:

Бензол – плоская циклическая система, содержащая 6 p-электронов (n = 1).

Нафталин (n = 2)	антрацен (n = 3)

Пиррол – гетероцикл, каждый атом углерода которого вносит в ароматическую систему по одному p-электрону, а атом азота – неподеленную электронную пару (n = 1):

Пиридин – гетероцикл, каждый атом которого (и атомы углерода, и атом азота) вносит в ароматическую систему по одному p-электрону, а неподеленная пара азота в сопряжении не участвует:

В сопряжении может участвовать и пустая пи-орбиталь. Таким образом, ароматичными могут быть и заряженные частицы, например циклопропенилий-катион.

(n = 0):
циклопентадиенилий-анион (n = 1):
циклогептатриенилий-катион (тропилий-катион):

Получение и химические свойства этих соединений будут рассмотрены на дальнейших уроках.