Состав нуклеиновых кислот
Самые известные азотистые основания – это производные пиримидина и пурина (рис. 1):
пиримидин пурин
Рис. 1. Пиримидин и пурин
За счет общей пи-электронной системы эти вещества проявляют ароматические свойства, подобно бензолу. За счет неподелённых электронных пар на атомах азота эти вещества являются основаниями (потому их так и называют).
Входящие в состав нуклеиновых кислот урацил, цитозин и тимин включают пиримидиновый цикл, а гуанин и аденин – структуру пурина (рис. 2):
 |
 |
 |
| урацил | цитозин | тимин |
 |
 |
| аденин | гуанин |
Рис. 2. Структуры оснований
В состав нуклеиновых кислот входят также углеводы – циклические формы дезоксирибозы или рибозы (рис. 3):
Рис. 3. Дезоксирибоза и рибоза
Построение нуклеотида
Нуклеозиды
Азотистое основание и углевод образуют связь между «нижним» атомом азота азотистого основания, с одной стороны, и гликозидным гидроксилом углевода, с другой стороны. При этом выделяется молекула воды и образуется нуклеозид.
Гликозидный гидроксил – это дополнительная гидроксогруппа, образовавшаяся при атаке одной из исходных гидроксогрупп углевода на его карбонильную группу (на рисунке он справа).
Нуклеозид аденозин (рис. 4):
Рис. 4. Аденозин
Нуклеотиды
Нуклеотиды – молекулы, состоящие из остатков углевода, азотистого основания и фосфорной кислоты.
Нуклеотид получается, когда «левый» гидроксил нуклеозида образует сложный эфир с фосфорной кислотой (рис. 5):
+
® 
аденозинмонофосфат
Рис. 5. Нуклеотид
Аденозинмонофосфат (АМФ) может последовательно присоединять еще 2 молекулы фосфорной кислоты, образуя аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ). АТФ служит в организме аккумулятором энергии (рис. 6).
аденозинтрифосфат
Рис. 6. АТФ
Функции нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты
Нуклеотиды могут соединяться друг с другом за счет образования сложных эфиров фосфорной кислоты и гидроксильных групп при третьем и пятом атомах углерода углеводного остатка. Получаются нуклеиновые кислоты.
Нуклеиновые кислоты – природные полимеры, состоящие из нуклеотидов (рис. 7):
Рис. 7. Состав нуклеиновых кислот
В молекуле дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) цепочки двух полинуклеотидов связаны друг с другом за счет водородных связей между азотистыми основаниями.
Тимин образует водородные связи только с аденином, а цитозин – только с гуанином. Такая взаимная дополнительность составных частей ДНК называется комплементарностью.
ДНК обеспечивает хранение и передачу наследственной информации. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) выполняют разные функции в синтезе белков.
Подведение итога урока
На данном уроке была рассмотрена одна из сложных тем органической химии – «Нуклеиновые кислоты». Вы рассмотрели, как строятся эти кислоты, что входит в их состав. Узнали, как гетероциклические соединения азотсодержащих молекул пиримидина и пурина помогают построить нуклеотиды, которые в свою очередь образуют нуклеиновые кислоты.
Список литературы
- Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
- Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
- Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Домашнее задание
- №№ 11, 12 (с. 24) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
- Как ученым удалось установить состав нуклеиновых кислот?
- В чем заключается сущность комплементарности?
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
