Классы
Предметы

Понятие о гетероциклических соединениях

Этот видеоурок доступен по абонементу
Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках

У вас уже есть абонемент? Войти

Оплатить абонементот 75 руб. в месяц
У вас уже есть абонемент? Войти
Понятие о гетероциклических соединениях

Тема этого видеоурока – «Понятие о гетероциклических соединениях». Мы повторим всё про циклы, образуемые атомами углеродов (предельные и непредельные). После этого рассмотрим другой вид циклических соединений – гетероциклические, в состав которых помимо атомов углерода входят ещё и атомы кислорода, водорода, азота, серы.

Данный текст представляет собой неотредактированную версию стенограммы, которая в дальнейшем будет отредактирована.

InternetUrok.ru

 

 

 

Химия. 10 класс
 
Урок 67. Понятие о гетероциклических соединениях
 
Загорский В.В., д.п.н., проф. Специализированного учебно-научного центра МГУ (школа им. А.Н. Колмогорова при МГУ),
многократный лауреат грантов «Учитель Москвы»
 
При участии:
Морозовой Н.И., к.х.н., ст. преп. Специализированного учебно-научного центра МГУ (школа им. А.Н. Колмогорова при МГУ)
Менделеевой Н.А., к.х.н., доц. СУНЦ МГУ
 
17.02.2011 г.
 
Понятие о гетероциклических соединениях (Химия 10 класс)
 
Здравствуйте.
Тема сегодняшнего урока – «Понятие о гетероциклических соединениях».
Ранее мы уже познакомились со всевозможными циклами, образуемыми атомом углерода. Это могут быть как алифатические, или предельные циклические соединения, так и непредельные циклы, к которым относится большинство ароматических соединений. Но кроме таких циклов, содержащих только атомы углерода, соединенные между собой, существует огромное число разнообразных циклических соединений, в которые входят, кроме атомов углерода, кислород, азот, сера, реже другие элементы.
Такие соединения называют гетероциклическими.
Наиболее знакомое нам из предыдущих уроков гетероциклическое соединение – это циклические формы углеводов: фруктозы и глюкозы.
 
Кроме углеводных циклов, содержащих кислород, существуют другие циклы. Чаще всего это простые эфиры. Среди них важные промышленные растворители диоксан и тетрагидрофуран. Эти растворители получают в результате отнятия воды у двухатомных спиртов соответствующего строения.
Хорошо известно, что циклы, содержащие только углерод, могут быть предельными и непредельными. Точно так же существует целый ряд непредельных гетероциклических соединений.
 
Непредельные гетероциклические соединения так же, как и бензол, чаще всего проявляют ароматические свойства.
Например, простейший азотсодержащий гетероцикл пиридин. В нем один из атомов углерода бензола заменен атомом азота.
Пиридин очень похож по всем своим свойствам на бензол. Хотя некоторые свойства выражены несколько иначе. Кроме этого, пиридин, поскольку в нем присутствует азот с не поделенной электронной парой, обладает основными свойствами. И способен присоединять протон, образуя соли пиридиния.
В типичных для ароматических соединений реакциях электрофильного замещения пиридин несколько менее активен, чем бензол.
 
Кроме пиридина существует еще один гетероцикл с атомом азота в углеродной цепи – это пиррол. В отличие от пиридина это пятичленный гетероцикл, и построен он несколько иным образом. В нем азот предоставляет в ароматическую систему пи электронов оба своих электрона. Поэтому азот в пирроле не проявляет основных свойств и не дает солей, как пиридин.
Наоборот, водород при азоте перола обладает слабокислыми свойствами.
 
Точно так же, как бензол, можно получить тримеризацию ацетилена, пиридин и пиррол получают, причем в промышленных масштабах, аналогичные реакции, только кроме ацетилена в реакцию вводят еще для получения пиридина циановодородную кислоту, а для получения пиррола – аммиак.
 
В результате получаются соответствующие ароматические гетероциклические углеводороды. Кроме прямого синтеза пиридин и пиррол получают еще в результате переработки каменноугольной смолы.
 
Зачем мы рассматриваем эти весьма непростые соединения?
Дело в том, что они являются основой чрезвычайно важных биологических молекул. Прежде всего порфириновых колец.
Простейший порфирин – это структура, содержащая 4 атома азота. Подобная структура является основой самых главных молекул – это гемоглобин, это хлорофилл и подобные им порфириновые структуры.
Например, витамин В12. – цианокобаламин.
Кроме того, гетероциклы входят в состав важнейших молекул живых организмов, а именно дезобсиринонуклеидовых кислот, которые мы рассмотрим в дальнейшем.
 
На этом наш урок закончен.
До свидания.