Тема: Введение в органическую химию
Урок: Основные принципы номенклатуры органических соединений
1. Номенклатура ИЮПАК
Некоторые названия органических веществ, например, спирт и эфир, пришли к нам еще от алхимиков, очень многие вещества получили свои имена в девятнадцатом веке. Одни названия прямо указывают, из чего было впервые выделено данное вещество: винный спирт, гераниол, яблочная, щавелевая, муравьиная кислоты и т.д. Другие – отражают способ получения вещества: серный эфир, имя открывшего их ученого и т.п.
В настоящее время общепринятой считается номенклатура, разработанная союзом ИЮПАК, хотя до сих пор широко применяются как тривиальные названия (уксусная кислота, мочевина), так и названия, составленные по принципам устаревших номенклатур (изооктан, тетраметилэтилен и т.п.)
· Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу. Считается, что структурная формула состоит из основной цепи – атомов углерода, соединенных между собой в неразветвленную цепочку – и присоединенных к ним заместителей. Заместитель – это любой атом или группа атомов, которые замещают атом водорода в неразветвленной структуре основой цепи.
· Функциональные группы, которые непосредственно связаны с основной цепью или входят в ее состав, в номенклатуре ИЮПАК называют характеристическими группами.
· Название в номенклатуре ИЮПАК состоит из корня, который обозначает длину основной цепи, а также приставок и суффиксов, отражающих наличие и расположение заместителей, кратных связей и функциональных групп.
· Название может содержать все блоки, а может – только два: корень и суффикс кратности связей.
· Корень названия вещества происходит из названий неразветвленных алканов с аналогичной длиной цепи.
Рис. 1. Принципы названий по номенклатуре ИЮПАК
2. Названия неразветвленных алканов
Чтобы составить название вещества, необходимо знать названия неразветвленных алканов. Табл. 1.
Первые четыре названия: метан, этан, пропан и бутан возникли исторически, а остальные происходят от греческих корней, обозначающих число атомов углерода в молекуле.
Все названия неразветвленных алканов состоят из корня и суффикса кратности связи -ан. Этот суффикс обозначает то, что вещество предельно – не содержит двойных и тройных связей.
Двойную связь обозначает суффикс -ен, тройную – -ин.
Неразветвленную цепь можно выбрать разными способами. Для того, чтобы название было однозначным, в номенклатуре существует алгоритм выбора основной цепи.
3. Алгоритм выбора основной цепи
1. В основную цепь входит «старшая» характеристическая группа.
2. В основную цепь максимально включены характеристические группы и кратные связи.
3. Основная цепь максимально длинная из всех возможных.
4. Основная цепь – самая разветвленная.
4. Названия характеристических групп
Например, в основную цепь необходимо включить кратные связи (правила 2), даже, если она при этом не будет самой длинной (правило 3).
В таблице 2 приведены примеры названий характеристических групп. Стрелочка справа показывает увеличение старшинства: в данной таблице, чем выше группа, тем она «старше». Название старшей характеристической группы определяет суффикс названия вещества. Остальные характеристические группы при этом обозначаются приставками, наравне с прочими заместителями.
Таб. 2. Названия характеристических групп
5. Порядок составления названий веществ
1. В структурной формуле выбирают основную цепь, используя алгоритм выбора основной цепи.
2. Основную цепь нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если такая группа отсутствует, наименьший номер получает кратная связь, причем, принято, что двойная связь старше тройной. В случае отсутствия кратных связей нумерацию проводят так, чтобы заместители получили наименьшие номера.
3. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи, добавляют суффикс кратных связей и суффикс старшей характеристической группы.
4. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых заместителей или кратных связей, то употребляют приставку, обозначающую их число (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставят запятые.
6. История возникновения названий веществ
В ходе урока вы смогли изучить тему «Основные принципы номенклатуры органических соединений». Вы узнали названия веществ по номенклатуре IUPAC, которой придерживаются во всем мире. Рассмотрели алгоритм выбора основной цепи, порядок составления названия органических соединений. Научились составлять названия органических соединений по структурной формуле.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
3. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 8, 9 (с. 22) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Назовите по международной номенклатуре трехатомный спирт глицерин.
3. Напишите структурную формулу 2,5-диметил,3-этилоктана. К какому гомологическому ряду относится это вещество?
