Разница между кетонами и альдегидами:

Карбонильную группу кетонов окислить непросто, ведь она находится в середине молекулы и не связана с атомами водорода. Напротив, альдегидная группа легко окисляется даже слабыми окислителями. На этом основаны качественные реакции.

1. Реакция «серебряного зеркала»

При аккуратном нагревании альдегида в водно-аммиачном растворе оксида серебра стенки пробирки покрываются зеркальным слоем выделившегося серебра:

RCH = O + Ag₂O → RCOOH + 2Ag↓

Более правильно писать:

2. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Голубая суспензия гидроксида меди (II) при нагревании с альдегидом приобретает окраску томатного сока – образуется красный осадок оксида меди (I) (рис. 1):

Более правильно писать:


Рис. 1. (фото Н. Морозовой)

При нагревании формальдегида с гидроксидом меди выделяются пузырьки газа:

Почему? В формальдегиде рядом с карбонильной группой два атома водорода. Это приводит к тому, что формальдегид окисляется еще легче, чем другие альдегиды.

1. Присоединение воды

Вода присоединяется обратимо:

R-CHO + НOH R-CH(OH)-OН.

Однако для формальдегида эта реакция в его растворе – формалине – протекает почти полностью.

2. Присоединение спиртов

Альдегиды и кетоны обратимо присоединяют спирты, превращаясь в полуацетали. Реакция идет в присутствии каталитических количеств кислоты или щелочи:

R-CHO + 2ROH		R-CH(OH)-OR
		полуацеталь

В избытке спирта при наличии каталитических количеств кислоты происходит дальнейшее нуклеофильное замещение ОН-группы полуацеталя остатком спирта с образованием ацеталя:

Образование ацеталей позволяет защитить карбонильную группу при химических реакциях, проводимых с другими реакционными центрами молекулы, т. к. реакционно-способная двойная связь в ацетале исчезает. После проведения реакций ацеталь гидролизуют, и карбонильная группа снова появляется.

3. Циангидринный синтез

R-CHO + HCN → R-CH(CN)-OH.

Гидролиз образующихся соединений приводит к получению нового класса органических веществ – оксикарбоновых кислот R-CH(COOH)-OH.