Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме

1. Введение

Жиры – сложные эфиры глицерина и жирных (неразветвленных одноосновных карбоновых) кислот.

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

Жиры — строительный материал и запас энергии организма. В теле человека массой 70 кг в среднем содержится около 11 кг жира.

В животных жирах обычно содержатся остатки предельных (насыщенных) углеводородов. Эти жиры твердые.

R = С_nH_2n + 1

 
Рис. 1 (Источник)

Растительные жиры (масла) обычно жидкие при комнатной температуре. В состав растительных масел обычно входят остатки непредельных (ненасыщенных) кислот. Растительные масла жидкие потому, что окружение каждой двойной связи – жесткая плоская конструкция из 6 атомов, и такие молекулы плохо укладываются в кристаллическую решетку.

R = С_nH_2n – 1, С_nH_2n – 3, С_nH_2n – 5 …

Рис. 2 (Источник)

Агрегатное состояние жира зависит не от его происхождения, а именно от наличия или отсутствия в нем остатков непредельных кислот.

Кокосовое масло содержит остатки предельных кислот, а потому твердое:

Рис. 3 (Источник)

Рыбий жир – жидкий, потому что в нем содержатся остатки непредельных кислот:

Рис. 4 (Источник)

Гидрирование жиров

Из дешевых сортов растительных масел, непригодных для употребления в пищу, получают с помощью неполного гидрирования маргарин, а при глубоком гидрировании образуется саломас — твердая масса, которую используют для производства мыла:

Гидролиз жиров

В организме под действием ферментов жиры разлагаются на глицерин и жирные кислоты:

В промышленности проводят щелочной гидролиз жиров, при этом образуется глицерин и смесь солей жирных кислот —  мыло:

Действие мыла

Почему растворы мыла растворяют частички грязи?

Потому что анион соли жирной кислоты состоит из двух частей: гидрофильной (полярный остаток карбоксильной группы, на котором сосредоточен отрицательный заряд) и гидрофобной (большой углеводородный радикал).

Гидрофильность – сродство к воде, способность к электростатическому взаимодействию с молекулами воды.

Гидрофобность – отсутствие сродства к воде, неспособность к электростатическому взаимодействию с молекулами воды, приводящие к выталкиванию из водной среды.

Углеводородные радикалы мыла прилипают к грязевой частице, а гидрофильная часть взаимодействует с водой. В результате грязь отрывается от поверхности и переходит в раствор, где другие анионы мыла окружают ее со всех сторон и не дают осесть обратно:

Рис. 5 

Когда мыло плохо мылится?

1) В подкисленной воде выпадают в осадок белые хлопья. Почему? Более сильные кислоты вытесняют из солей слабые нерастворимые жирные кислоты:
C₁₇H₃₅COONa  +  HCl  C₁₇H₃₅COOH+ NaCl.

2) В жесткой воде — воде, содержащей много солей магния и кальция — выпадают в осадок нерастворимые кальциевые и магниевые соли жирных кислот:
2C₁₇H₃₅COONa  +  CaCl₂  (C₁₇H₃₅COO)₂Ca+ 2NaCl.