Реакции окисления алкенов
Как и все углеводороды, алкены горят.
1. Горение на воздухе
2. Окисление водным раствором перманганата (реакция Вагнера)
В нейтральной среде получается коричневый оксид марганца (IV), а по двойной связи органического вещества присоединяются две ОН-группы:
Слева – алкен с перманганатом калия, справа – алкан. Органический слой (сверху) не смешивается с водным (снизу). Справа окраска перманганата не изменилась. Рис. 1.
Рис. 1. Реакция Вагнера
3. Окисление подкисленным раствором перманганата
В кислой среде раствор обесцвечивается: Мn+7 восстанавливается до Mn+2. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на непредельные соединения.
5СН2=СН2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 12MnSO4 + 10CO2 + 6K2SO4 + 28H2O.
Зависимость продуктов окисления от строения алкена:
Радикальное замещение в алкенах
Пропен и хлор при высокой температуре: 400–500оС (условия, благоприятствующие радикальным реакциям) дают продукт не присоединения, а замещения.
Получение алкенов
В промышленности алкены получают крекингом или дегидрированием алканов нефти.
Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях отщепления.
1. Дегалогенирование
Реакция дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены у соседних атомов углерода, с магнием или цинком приводит к образованию двойной связи:
СН2Сl-CН2Сl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2
2. Дегидрогалогенирование
При взаимодействии галогеналканов с горячим спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:
СН3-СН2-СНCl-СН3 + КОНспирт.
CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O
3. Дегидратация
Нагревание спиртов с концентрированной серной или фосфорной кислотой приводит к отщеплению воды и образованию алкена.
Реакции отщепления несимметричных галогеналканов и спиртов часто протекают в соответствии с правилом Зайцева:Атом водорода преимущественно отщепляется от того из атомов С, который связан с наименьшим числом атомов Н.
Правило Зайцева, как и правило Марковникова, можно объяснить, сравнивая устойчивость промежуточных частиц, которые образуются в реакции.
Применение алкенов
Этилен, пропен и бутены – исходные вещества для нефтехимического синтеза, прежде всего для получения пластиков.
При присоединении хлора к алкенам получаются хлоропроизводные.
СН2=СН-СН3+Cl2→ CH2Cl-CHCl-CH3 (1,2-дихлорпропан)
Но еще в 1884 году русский ученый Львов М.Д. (рис. 2) провел реакцию хлорирования пропена в более жестких условиях, при t = 4000С. В результате получился продукт не присоединения хлора, а замещения.
СН2=СН-СН3+Cl2
СН2=СН-СН2Cl + HCl
Рис. 2. Русский ученый М.Д. Львов
Взаимодействие одних и тех же веществ при разных условиях приводят к разным результатам. Эта реакция широко используется для получения глицерина. Иногда этилен используют в овощехранилищах для ускорения созревания плодов.
Подведение итога урока
На этом уроке вы рассмотрели тему «Алкены. Химические свойства – 2. Получение и применение алкенов». В ходе занятия вы смогли углубить свои знания об алкенах, узнали о химических свойствах алкенов, а также об особенностях получения и применения алкенов.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
3. Химик (Источник).
4. Варсон (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 12, 13 (с. 39) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Какая реакция является качественной на этилен и его гомологи?
3. Может ли при хлорировании пропена происходить не присоединение, а замещение? С чем это связано?
