Тема: Непредельные углеводороды
Урок: Алкины. Химические свойства и применение
1. Реакции гидрирования и галогенирования
Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.
Электрофильное присоединение
Алкины менее активны в электрофильном присоединении, чем алкены. Почему? Потому что тройная связь короче и прочнее, чем двойная. Поэтому в некоторых случаях для осуществления реакции необходимы специальные условия (например, присутствие солей ртути в качестве катализатора).
Реакции присоединения к алкинам могут проходить в два этапа: на первом образуется вещество с двойной связью.
2. Качественная реакция на алкины
1. Галогенирование.
Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.
2. Гидрогалогенирование.
Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):
3. Реакция Кучерова
3. Гидратация (реакция Кучерова)
Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии фенол перегруппировывается в карбонильное соединение.
4. Получение ацетилена в лаборатории
Кислотные свойства алкинов
Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.
Ацетиленид меди – темно-красный, а ацетиленид серебра – желтый или белый. Это можно использовать при определении алкинов с концевой тройной связью.
Окисление алкинов
1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью. Рис. 1.
5HCºCR + 8KMnO4 + 24HCl ®5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O.
2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:
2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.
Рис. 1. Обесцвечивание КМnO4
Применение алкинов
Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари.
При горении смеси ацетилена с кислородом температура пламени достигает 2800–3000оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка. Рис. 2, 3.
Рис. 2. Ацетиленовая горелка
Рис. 3. Сварка и резка металлов
Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.
Подведение итога урока
На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Химические свойства и применение». Вы смогли узнать, что представляют собой алкины и какими химическими свойствами характеризуется этот класс соединений. Вы узнали о том, как свойства алкинов влияют на их практическое применение.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
3. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 6, 7 (с. 50) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Назовите условия проведения реакции Кучерова. Почему она не проводится сейчас в промышленности?
3. В чем сходство и различие взаимодействия алкенов и алкинов с бромной водой?
