Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета

Тема: Предельные углеводороды

Урок: Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета. Термический крекинг

1. Горение алканов

Ранее уже были рассмотрены реакции радикального галогенирования алканов. И было показано, что, для того чтобы алканы вступили в реакцию, к ним нужен дополнительный подвод энергии либо в виде излучения, либо в виде тепла. При обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислородом воздуха. Для начала реакции нужно либо открытое пламя, либо хотя бы электрическая искра. Если подвести первоначальную энергию, реакция будет продолжаться самопроизвольно, поскольку она экзотермическая, т.е. в процессе реакции выделяется много энергии.

Рассмотрим эту реакцию на примере горения метана. В смеси газообразных алканов с воздухом обычно взрывоопасны, в довольно широком диапазоне концентрации.

CH₄+2O₂→CO₂+2H₂O+Q

2. Термический крекинг

При нагревании до температуры выше 500^оС в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами С, и образуются углеводороды с меньшей молярной массой – алканы и алкены. Нагревание производят без доступа воздуха. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются.

Наиболее энергетически выгоден разрыв молекулы пополам, но связи рвутся и в других местах:

С₁₀Н₂₂¾®C₅Н₁₂+С₅Н₁₀;

С₁₀Н₂₂¾®C₄Н₁₀+С₆Н₁₂;

С₁₀Н₂₂¾®C₆Н₁₄+С₄Н₈ и т.д.

3. Каталитический крекинг

Крекинг чаще проводят, используя катализаторы (обычно алюмосиликаты). Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический.

Наряду с расщеплением углеводородов при каталитическом крекинге происходит перестройка углеродного скелета – изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвленным скелетом:

CН₃–CН₂–CН₂–CН₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

СН₃–СH₂–СH₂–СH₃+

Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.

Рис. 1. Установка каталитического крекинга

4. Пиролиз

Увеличивая температуру, можно достичь такой степени разложения углеводорода, когда образуются простые вещества: углерод (в виде сажи) и водород. Такой процесс называют пиролизом:

CH₄ С + 2Н₂.

5. Дегидрирование

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором отщепляется водород. В результате получаются алкены.

  + H₂

6. Риформинг

Если нагревать алканы с углеродной цепью не менее чем из 6 атомов, над катализатором из платины и алюмосиликатов, то отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Эту реакцию – риформинг – так же, как и крекинг, используют для получения бензина с высоким октановым числом.

CН₃–CН₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂-CH₃ + 4H₂.

 

Рис. 2. Разные катализаторы риформинга.

7. Конверсия

Конверсия – взаимодействиеалканов (чаще всего используют природный газ) с парами воды при высокой температуре (800–1000°C):

CH₄ + H₂O  CO + 3H₂.

Смесь оксида углерода (II) и водорода – синтез-газ – не разделяют, а используют для получения из нее разных органических веществ.

Подведение итога урока

На уроке была рассмотрена тема «Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета». На этом уроке вы продолжили изучать химические свойства алканов. Рассмотрели подробнее реакции с изменением углеродного скелета, а также узнали об их особенностях.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).

2. Органическая химия (Источник).

3. Химик (Источник).

4. Олкат (Источник).

5. Башгипронефтехим (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 12–18 (с. 74) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Чем термический крекинг отличается от каталитического крекинга?

3. Как практически можно отличить крекинг бензин от бензина прямой перегонки?