Основные свойства спиртов
Что происходит с водой, если к ней добавить кислоту?
1. В результате диссоциации кислоты образуется ион водорода:
HCl 
H++Cl
2. Ион водорода присоединяется к неподеленной электронной паре атома кислорода воды. Образуется ион гидроксония:
+H+
ион гидроксония
Вода в данной реакции выступает основанием, т.к. присоединяет ион водорода.
Что происходит со спиртом, если к нему добавить кислоту?
То же самое:
Образуется ион алкоксония.
Что надо помнить об этих реакциях?
1. Наряду с информацией о кислотных свойствах воды и спиртов (см. предыдущий урок), эти реакции говорят об амфотерности[1] воды и спиртов.
2. Эти реакции обратимы.
Нуклеофильное замещение
Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:
+ Cl- → CH3CH2Cl + H2O
В результате реакции происходит нуклеофильноезамещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:
+ HCl → CH3CH2Cl + H2O
Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.
Нуклеофильное замещение (SN) отличается от других реакций замещения тем, что
атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом (Nu) – частицей с избытком электронной плотности.
Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации
Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира[2] при взаимодействии спирта и кислоты:
этилсульфат
В избытке спирта:
диэтилсульфат
При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:
этилен
диэтиловый эфир
Т.е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):
Простые эфиры
Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода:R1–O–R2
1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:
СН3-О-С2Н5 метилэтиловый эфир
С4Н9-О-СН3 бутилметиловый эфир
С4Н9-О-С4Н9 дибутиловый эфир
2. Простые эфиры изомерны спиртам:
Например, веществу состава С2Н6О будут соответствовать изомеры: С2Н5ОН этиловый спирт и СН3-О-СН3 диметиловый эфир.
3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т.к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.
Но: 
|
название |
формула |
Ткип, оС |
|
этиловый спирт |
С2Н6О (С2Н5ОН) |
78,4 |
|
диметиловый эфир |
С2Н6О (СН3-О-СН3) |
-23,7 |
Табл. 1
Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. Табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.
Подведение итога урока
Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вы повторили, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрели новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением в спиртах. Подробно узнали, как ведёт себя спирт в реакции с другими веществами.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Органическая химия (Источник).
2. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 16 а, б) (с. 85) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Что такое водородная связь и как можно объяснить её образование?
3. Один из атомов водорода в молекулах спиртов является более подвижным. Объясните почему?
