Азотсодержащие органические соединения

Тема: Органические вещества

Урок: Азотсодержащие органические соединения

1. Состав и номенклатура аминов

В большинстве природных органических соединений азот входит в состав  NH₂-аминогруппы. Органические вещества, молекулы которых содержат аминогруппу, называются аминами. Строение молекул аминов аналогично строению аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны.

Аминами называют производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Общая формула аминов – R-NH_2.

Рис. 1. Шаростержневые модели молекулы метиламина (Источник)

Если замещен один атом водорода, то образуется первичный амин. Например, метиламин 

 (см. Рис. 1).  

Если замещены 2 атома водорода, то образуется вторичный амин. Например, диметиламин

. 

При замещении всех 3 атомов водорода в аммиаке, образуется третичный амин. Например, триметиламин

. 

Разнообразие аминов определяется не только числом замещенных атомов водорода, но и составом углеводородных радикалов. С_nН_2n+1 -NН₂  – это общая формула первичных аминов.

2. Свойства некоторых представителей класса аминов

Свойства аминов

Метиламин, диметиламин, триметиламин – это газы с неприятным запахом. Говорят, что они обладают запахом рыбы. Благодаря наличию водородной связи, они хорошо растворяются в воде, спирте, ацетоне. Из-за водородной связи в молекуле метиламина наблюдается и большое различие в температурах кипения метиламина (t_кип.= -6,3 ^°С) и соответствующего углеводорода метана CH₄                        (t_кип.= -161,5 ^°С). Остальные амины являются жидкими или твердыми, при нормальных условиях, веществами, обладающие неприятным запахом. Только высшие амины практически не имеют запаха. Способность аминов вступать в реакции, подобные аммиаку, обусловлена также наличием в их молекуле «неподеленной» пары электронов (см. Рис. 2).

 

Рис. 2. Наличие у азота «неподеленной» пары электронов

Взаимодействие с водой

Щелочную среду в водном растворе метиламина можно обнаружить с помощью индикатора. Метиламин СН₃ -NН₂ – тоже основание, но иного типа. Его основные свойства обусловлены способностью молекул присоединять катионы H⁺ .

Суммарная схема взаимодействия метиламина с водой:

СН₃ - NН₂ + Н-ОН → СН₃ - NН₃⁺ + ОН^-

^{МЕТИЛАМИН                         ИОН МЕТИЛ АММОНИЯ}

Взаимодействие с кислотами

Подобно аммиаку, амины взаимодействуют с кислотами. При этом образуются твердые солеподобные вещества.

С₂Н₅  - NН₂ + НСl → С₂Н₅  - NН₃ ⁺ + Сl^-

^{ЭТИЛАМИН                                          ХЛОРИД ЭТИЛ АММОНИЯ}

Хлорид этиламмония хорошо растворяется в воде. Раствор этого вещества проводит электрический ток. При взаимодействии хлорида этиламмония со щелочью образуется этиламин.

С₂Н₅  - NН₃ ⁺ Сl^- + NаОН → С₂Н₅  - NН₂ + NаСl + Н₂О

При горении аминов образуются не только оксиды углерода и вода, но и молекулярный азот.

4СН₃ - NН₂ + 9О₂ → 4 СО₂↑ + 10 Н₂О + 2 N₂↑

Смеси метиламина с воздухом взрывоопасны.

3. Применение аминов

Низшие амины используют для синтеза лекарственных средств, пестицидов, а также при производстве пластмасс. Метиламин – токсичное соединение. Он раздражает слизистые оболочки, угнетает дыхание, отрицательно действует на нервную систему, внутренние органы.

Подведение итога урока

Вы узнали еще один класс органических веществ  – амины. Амины относятся к азотсодержащим органическим соединениям. Функциональная группа аминов – NН₂, называемая аминогруппой. Амины можно рассматривать как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал. Рассмотрели химические и физические свойства аминов.

 

Список рекомендованной литературы

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009.

2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. – К.: ИЦ «Академия», 2009. – 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. – М.: Дрофа, 2001. – 224 с.

 

Рекомендованные ссылки на интернет-ресурсы

1. Interneturok.ru (Источник). 

2. Hemi.nsu.ru (Источник). 

3. ChemPort.Ru (Источник). 

4. ХиМиК.ру (Источник). 

 

Рекомендованное домашнее задание

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009. – №№ 13-15 (с. 173).

2. Вычислите массовую долю азота в метиламине.

3. Напишите реакцию горения пропиламина. Укажите сумму коэффициентов продуктов реакции.