Тема: Органические вещества
Урок: Азотсодержащие органические соединения
1. Состав и номенклатура аминов
В большинстве природных органических соединений азот входит в состав NH2-аминогруппы. Органические вещества, молекулы которых содержат аминогруппу, называются аминами. Строение молекул аминов аналогично строению аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны.
Аминами называют производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Общая формула аминов – R-NH2.
Рис. 1. Шаростержневые модели молекулы метиламина (Источник)
Если замещен один атом водорода, то образуется первичный амин. Например, метиламин
(см. Рис. 1).
Если замещены 2 атома водорода, то образуется вторичный амин. Например, диметиламин
.
При замещении всех 3 атомов водорода в аммиаке, образуется третичный амин. Например, триметиламин
.
Разнообразие аминов определяется не только числом замещенных атомов водорода, но и составом углеводородных радикалов. СnН2n+1 -NН2 – это общая формула первичных аминов.
2. Свойства некоторых представителей класса аминов
Свойства аминов
Метиламин, диметиламин, триметиламин – это газы с неприятным запахом. Говорят, что они обладают запахом рыбы. Благодаря наличию водородной связи, они хорошо растворяются в воде, спирте, ацетоне. Из-за водородной связи в молекуле метиламина наблюдается и большое различие в температурах кипения метиламина (tкип.= -6,3 °С) и соответствующего углеводорода метана CH4 (tкип.= -161,5 °С). Остальные амины являются жидкими или твердыми, при нормальных условиях, веществами, обладающие неприятным запахом. Только высшие амины практически не имеют запаха. Способность аминов вступать в реакции, подобные аммиаку, обусловлена также наличием в их молекуле «неподеленной» пары электронов (см. Рис. 2).
Рис. 2. Наличие у азота «неподеленной» пары электронов
Взаимодействие с водой
Щелочную среду в водном растворе метиламина можно обнаружить с помощью индикатора. Метиламин СН3 -NН2 – тоже основание, но иного типа. Его основные свойства обусловлены способностью молекул присоединять катионы H+ .
Суммарная схема взаимодействия метиламина с водой:
СН3 - NН2 + Н-ОН → СН3 - NН3+ + ОН-
МЕТИЛАМИН ИОН МЕТИЛ АММОНИЯ
Взаимодействие с кислотами
Подобно аммиаку, амины взаимодействуют с кислотами. При этом образуются твердые солеподобные вещества.
С2Н5 - NН2 + НСl → С2Н5 - NН3 + + Сl-
ЭТИЛАМИН ХЛОРИД ЭТИЛ АММОНИЯ
Хлорид этиламмония хорошо растворяется в воде. Раствор этого вещества проводит электрический ток. При взаимодействии хлорида этиламмония со щелочью образуется этиламин.
С2Н5 - NН3 + Сl- + NаОН → С2Н5 - NН2 + NаСl + Н2О
При горении аминов образуются не только оксиды углерода и вода, но и молекулярный азот.
4СН3 - NН2 + 9О2 → 4 СО2↑ + 10 Н2О + 2 N2↑
Смеси метиламина с воздухом взрывоопасны.
3. Применение аминов
Низшие амины используют для синтеза лекарственных средств, пестицидов, а также при производстве пластмасс. Метиламин – токсичное соединение. Он раздражает слизистые оболочки, угнетает дыхание, отрицательно действует на нервную систему, внутренние органы.
Подведение итога урока
Вы узнали еще один класс органических веществ – амины. Амины относятся к азотсодержащим органическим соединениям. Функциональная группа аминов – NН2, называемая аминогруппой. Амины можно рассматривать как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал. Рассмотрели химические и физические свойства аминов.
Список рекомендованной литературы
1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009.
2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. – К.: ИЦ «Академия», 2009. – 248 с.: ил.
3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. – М.: Дрофа, 2001. – 224 с.
Рекомендованные ссылки на интернет-ресурсы
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Hemi.nsu.ru (Источник).
3. ChemPort.Ru (Источник).
4. ХиМиК.ру (Источник).
Рекомендованное домашнее задание
1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009. – №№ 13-15 (с. 173).
2. Вычислите массовую долю азота в метиламине.
3. Напишите реакцию горения пропиламина. Укажите сумму коэффициентов продуктов реакции.