Классификация органических веществ по углеродному скелету
На предыдущих уроках рассматривались органические вещества, которые отличаются друг от друга составом и строением. Чтобы систематизировать полученные знания об этих органических соединениях, рассмотрим их упрощенную классификацию. Любая классификация основана на определенных признаках. В основу современной классификации органических соединений положены два важнейших признака:
· Строение молекулы органического вещества, его углеродного скелета.
· Наличие в молекуле функциональных групп.
Родоначальниками соединений в органической химии являются углеводороды. Если рассматривать строение углеродного скелета органических веществ, то все органические вещества можно разделить на ациклические и циклические. Ациклическими называют органические соединения с незамкнутой цепочкой.
 |
 |
Рис. 1. Примеры ациклических и циклических углеводородовК ним относятся предельные углеводороды, где все связи в молекуле одинарные и непредельные, имеющие двойные и тройные связи (Рис. 1). Циклические вещества могут содержать циклы, состоящие только из атомов углерода (циклопропан, бензол), – это карбоциклические соединения. Так, в цикле могут быть и атомы других элементов – кислорода, азота – это гетероциклические соединения (Рис. 1).
Классификация органических веществ по наличию функциональной группы
Если за основу классификации взять наличие в молекуле функциональных групп, то тогда органические вещества можно разделить на углеводороды и их производные.
Производные углеводородов:
· Спирты
· Альдегиды
· Кетоны
· Карбоновые кислоты
· Сложные эфиры и т.д.
Это всего лишь наиболее известные классы органических соединений.
Сравнение свойств предельных и непредельных углеводородов
Сравнение свойств предельных и непредельных углеводородов
Предельные углеводороды. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан. Его формула СН4. Второй член этого гомологического ряда – этан С2Н6. Так как все валентности углерода насыщены до предела водородом, то для этого класса веществ характерны реакции замещения:
С2Н6 + Сl2 → С2Н5Cl + HCl
Непредельные углеводороды более реакционноспособные, чем предельные. Для них характерны реакции присоединения водородаН2, галогеноводородов НCl, галогенов Cl2, гидратации (присоединение H2O) и других веществ.
СН2 = СН2 + НBr → CH3-CH2Br
Свойства веществ, содержащих функциональные группы
Свойства производных углеводородов
Основные свойства каждого класса органических веществ, производных углеводородов, определяются его функциональной группой (Рис. 2).
Рис. 2. Принадлежность органических веществ к определенному классу определяется соответствующей функциональной группой
Спирты. Атом водорода в составе функциональной группы спиртов способен замещаться на атомы металла, поэтому спирты могут взаимодействовать с активными металлами. При этом образуются алкоголяты и выделяется водород. Но кислотность спиртов невелика. Поэтому спирты, как правило, не взаимодействуют с растворами щелочей.
2С2Н5ОН + 2Na→ 2С2Н5ONa+ H2 ↑
Альдегиды и кетоны. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты. Если в чистую пробирку налить аммиачный раствор оксида серебра, являющегося окислителем, прибавить к нему раствор альдегида и смесь осторожно нагреть, то вскоре на стенках пробирки появится налет серебра. В этой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту, а серебро выделяется в свободном виде. Такая реакция называется реакцией серебряного зеркала. Она является качественной реакцией для обнаружения альдегидов.
CH3-COH + Ag2O → СH3COOH + 2 Ag↓
В промышленности эту реакцию применяют для изготовления зеркал, елочных игрушек и др.
Карбоновые кислоты. Для карбоновых кислот характерны реакции со спиртами, а также общие свойства кислот. Это взаимодействие с активными металлами, с основаниями, с основными и амфотерными оксидами и с солями слабых кислот.
2СH3COOH + Na2CO3→ 2СН3СОONa+ H2О + СО2↑
Соли муравьиной кислоты называются формиатами, соли уксусной – ацетатами.
Амины. Амины являются органическими основаниями. Они содержат аминогруппу -NH2 и взаимодействуют с растворами кислот. При горении аминов, кроме оксидов, образуется еще и молекулярный азот.
4СH3NH2 + 9 O2↑→ 2 N2↑ + 10 H2О + 4 СО2↑
Аминокислоты
Аминокислоты – это бифункциональные соединения. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа -NH2 и карбоксильная группа -СООН. Поэтому они проявляют свойства и аминов, и карбоновых кислот. Это амфотерные органические соединения
 |
 |
| Аминоуксусная кислота (глицин) | β-Аминопропионовая кислота |
Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. Общая формула аминокислот может быть записана так: H2N-CH-R-COOH, где R – углеводородный радикал.
При этом аминогруппа может находиться у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы _NH2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначают последовательно буквами греческого алфавита: α, β, γ, δ, ε и т.д. Из-за амфотерных свойств аминокислоты могут взаимодействовать между собой, образуя полипептидные цепи. Группа атомов -СО-NH-, образующаяся при взаимодействии молекул аминокислот, называется пептидной, или амидной группой, а связь между атомами углерода и азота в ней – пептидной, или амидной.
Углеводы. Глюкоза С6Н12О6 относится к классу углеводов. Это тоже бифункциональное соединение, так как в ее молекуле есть альдегидная группа и 5 гидроксогрупп. Она проявляет свойства и альдегида и многоатомного спирта.
Эфиры. Спирты способны вступать в реакции с карбоновыми кислотами. В результате таких реакций образуются сложные эфиры. Такая реакция называется реакцией этерификации. Сложные эфиры, которые получаются в результате таких реакций, содержат сложнофункциональную группу. Общая формула сложных эфиров: R1-COO-R2.
Генетическая связь
Генетическая связь
Между классами органических веществ существует генетическая связь.
Рис. 3. Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений
Например, при окислении спиртов можно получать альдегиды, а при окислении альдегидов – карбоновые кислоты. Обратный процесс – восстановление – тоже происходит при определенных условиях. Карбоновые кислоты можно восстановить до альдегидов, которые затем восстанавливаются до спиртов.
Более подробное изучение основных классов органических веществ будет проходить в старших классах.
Подведение итога урока
На уроке проведены обобщение и систематизация материала по теме «Органические вещества».
Список рекомендованной литературы
1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009.
2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. – К.: ИЦ «Академия», 2009. – 248 с.: ил.
3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. – М.: Дрофа, 2001. – 224 с.
Рекомендованные ссылки на интернет-ресурсы
2. http://www.hemi.nsu.ru/ucheb134.htm
3. http://chemport.ru/pertable/
4. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5324.html
Рекомендованное домашнее задание
1) Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2009. – №№ 5 (с. 173), 17, 14 (с. 163).
2) Взаимодействие каких веществ приводит к образованию сложных эфиров? Какие эфиры обусловливают наличие приятного запаха цветов?
3) Найдите массовую долю азота в аминопропионовой кислоте.
