04. Алканы. Строение молекул, номенклатура, физические свойства

На уроке будет рассмотрена тема «Алканы. Строение молекул, номенклатура, физические свойства». Вы узнаете о том, что представляют собой алканы (нециклические углеводороды, в которых атомы углерода соединены простыми связями), как их правильно обозначать и какими физическими свойствами обладают эти вещества.

Алканы (предельные или насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды, атомы углерода в которых соединены простыми связями. Общая формула: .

Соотношение числа атомов водорода и углерода в молекулах алканов максимально по сравнению с молекулами углеводородов других классов.

Поскольку все валентности углерода заняты либо углеродами, либо водородами, как правило, химические свойства алканов не очень ярко выражены, поэтому их ещё называют предельными или насыщенными углеводородами. И существует ещё более древнее название, лучше отражающее их относительную, конечно, химическую инертность – парафины, что переводится как «лишённые сродства».

Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp³-гибридизации, и молекулу алканов можно представить как набор тетраэдрических структур углерода, связанных между собой и с водородом (рис. 1).

связи между атомами Н и С прочные, практически неполярные (очень мало полярные).

Атомы вокруг простых связей постоянно вращаются. Поэтому молекулы алканов могут принимать разные формы. При этом длина связи и угол между связями остаются постоянными. Формы, переходящие друг в друга за счёт вращения молекулы вокруг связей, называют конформациями молекулы (рис. 2).

Первые четыре члена ряда алканов имеют исторически сложившиеся названия (рис. 3).

Названия неразветвлённых алканов с пятью и более атомами углерода в молекуле образованы от греческих числительных, отражающих это число атомов углерода.

Суффикс -ан показывает принадлежность вещества к насыщенным соединениям.

Составляя названия разветвлённых алканов по номенклатуре ИЮПАК, в качестве основной цепи выбирают цепь, содержащую максимальное число атомов углерода. Основную цепь нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если цепей одинаковой длины несколько, то главной выбирают цепь, содержащую наибольшее число заместителей (см. рис. 4–6).

Температуры плавления и кипения в целом увеличиваются с увеличением числа атомов С в молекуле. Первые представители ряда алканов – газы при н. у., алканы, содержащие от до атомов С – обычно жидкости, свыше атомов С – твёрдые вещества.

Неразветвлённые изомеры имеют более высокую температуру кипения, чем разветвлённые (причина – разные силы межмолекулярного взаимодействия). Температуры плавления зависят, кроме того, от плотности упаковки молекул в кристалле (табл. 1).

Табл. 1. Физические свойства алканов

Газообразные и твёрдые алканы не пахнут, жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.

Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан, гексан) сами широко используются как растворители.

На уроке была рассмотрена тема «Алканы. Строение молекул, номенклатура, физические свойства». Вы узнали о том, что представляют собой алканы (нециклические углеводороды, в которых атомы углерода соединены простыми связями), как их правильно обозначать и какими физическими свойствами обладают эти вещества.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик». 

Проверь себя

1. № 8, 9 (с. 22) Рудзитис Г. Е. , Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. М.: Просвещение, 2012.

2. Какой приставкой указывают в названии 4 одинаковых заместителя?

3. Как зависят физические свойства алканов от количества атомов углерода в цепи?