Химические свойства спиртов - 3. Окисление спиртов

Этот видеоурок доступен по абонементу

Подробнее об абонементе, платных и бесплатных уроках

У вас уже есть абонемент? Войти

На этом уроке вы изучите тему «Химические свойства спиртов – 3. Окисление спиртов». Все органические вещества горят, и спирты – не исключение. Вы узнаете, как происходит окисление спиртов. Вам наверняка будет интересно узнать, как это химическое свойство спиртов связано с функционированием человеческого организма.

Тема: Спирты

Урок: Химические свойства спиртов – 3. Окисление спиртов

1. Горение

Все органические вещества горят. Спирты – не исключение. Рис. 1.

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О. При горении образуются углекислый газ и вода.

Рис. 1. Спиртовка (Источник)

2. Ферментативное окисление

Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов[1]: Рис. 4.

CH₃CH₂OH
		этаналь

Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:


этаналь		уксусная кислота

Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем (Рис. 2).

Рис. 2. Похмелье (Источник)

3. Окисление спирта до альдегида в пробирке

CH₃CH₂–OH + CuO → CH₃CH=O + Cu + H₂O

черный розово-

красный

Рис. 3. Окисление оксидом меди(II) (Источник)

Рис. 4. Шаростержневая модель этаналя

Вторичный спирт окислится в этих условиях до кетона:

(CH₃)₂CH–OH + CuO → (CH₃)₂C=O + Cu + H₂O

изопропиловый спирт ацетон

(пропанол-2) (пропанон)

4. Окисление спирта до кислоты в пробирке

Для этого требуется более сильный окислитель – дихромат или перманганат.

3С₂Н₅ОН + 2K₂Cr₂O₇+ 16HCl = 3CH₃COOH + 4CrCl₃+ 11H₂O + 4KCl

оранжевый зеленый

Рис. 5. Окисление до кислоты (фото Н. Морозовой)

5С₂Н₅ОН + 4KMnO₄+ 12HCl = 5CH₃COOH + 4MnCl₂+ 11H₂O + 4KCl

фиолетовый бесцветный

Рис. 6. Окисление перманганатом калия (фото Н. Морозовой)

Вторичные спирты невозможно окислить до кислот. Даже сильные окислители переводят их только в кетоны – соединения с группой С=О:

5СН₃-СНОН-СН₃ + 2KMnO₄ + 6HCl →5CH₃-CO-CH₃ + 2MnCl₂ + 8H₂O + 2KCl

Третичные спирты в обычных условиях вообще не окисляются.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства спиртов – 3. Окисление спиртов». Все органические вещества горят, и спирты – не исключение. Вы узнали, как происходит окисление спиртов. Вам наверняка было интересно узнать, как это химическое свойство спиртов связано с функционированием человеческого организма.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).

2. Химик (Источник).

Домашнее задание

1. №№ 16 б), в) (с. 85) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Какое вещество получится при окислении спирта в организме человека?

3. Будет ли происходить реакция окисления третичного спирта перманганатом калия?

Марганцовка и глицерин