05. Алкадиены. Типы алкадиенов. Особенности свойств сопряжённых алкадиенов

Номенклатура алкадиенов

Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – соединения, в молекулах которых присутствуют две двойные связи. Общая формула .

Номенклатура диенов

СН₂=СН–СН=СН₂

бутадиен-1,3 (дивинил)

Классификация диенов

Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода: (пентадиен-1,2)

Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью: (пентадиен-1,3)

Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью. (пентадиен-1,4)

Строение сопряженных диенов

Рассмотрим строение сопряженного алкадиена бутадиена-1,3. Молекула имеет плоское строение. Все 4 атома С в sp²-гибридизации, 2 двойных связи. Однако длина этих двойных связей (0,135 нм) больше, чем у алкена (0,133 нм), а простая связь между атомами углерода (0,146 нм) короче, чем связь С-С в алканах (0,154 нм).

Две сопряженных двойных связи в химических реакциях часто ведут себя, как единое целое. Почему?

Происходит частичное перекрывание π-электронных облаков между 2-м и 3-м атомами углерода, и четыре р-орбитали образуют единое π-электронное облако. Такой тип перекрывания орбиталей называют сопряжением. Четыре электрона не локализованы попарно на двойных связях, а распределены вдоль всей цепи – делокализованы.

Свойства сопряженных диенов

Типичные реакции – электрофильное присоединение.

Реакция с избытком брома:

СН₂=CН–СH=СН₂ + 2Вr₂ → СН2Вr–CHВr–СHBr–СН₂Br

При взаимодействии 1 : 1 образуется смесь.

Обычное присоединение:

СН₂=CН–СH=СН₂ + Вr₂ → СН₂Вr–CHВr–СH=СН₂

Сопряженное присоединение:

СН₂=CН–СH=СН₂ + Вr₂ → СН₂Вr–СН=CH–СН₂Вr

При сопряженном присоединении π-электронное облако диена участвует в реакции присоединения как единое целое.

Получение диенов

1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С. В. Лебедева:

3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:

Применение диенов и терпенов

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.

Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.

Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.

Подведение итога урока

В ходе этого занятия вы смогли узнать о том, что представляют собой алкадиены и какие типы этого класса соединений существуют. Вы узнали об особенностях свойств сопряженных алкадиенов, о реакции галогенирования.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 1, 2, 3 (с. 44) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Что такое терпены? Где они находят применение?

3. Назовите продукт реакции бромирования 1,3-бутадиена.