05. Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования

На уроке будет рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнаете много нового о химических свойствах алканов. Рассмотрите, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.

Химические свойства алканов

Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Одно из названий углеводородов этого ряда – парафины, обозначает их химическую пассивность. Поэтому химические свойства алканов определяются таким образом:

1. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.

2. Из-за прочных связей и (короткие и практически неполярные) следует малая реакционная способность (не реагируют с кислотами, щелочами, и т. п.)

3. Неполярность связей свидетельствует о том, что реакции могут проходить по свободнорадикальному механизму.

Основной тип реакций – радикальное замещение (radical substitution) .

Разорвать связь можно при помощи нагревания или УФ-излучения. Обычно реакции алканов идут при повышенных температурах или на солнечном свету.

Взаимодействие алканов с галогенами (элементы VII-A группы) носит общее название –реакция галогенирования. Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Фтор химически слишком активен, и реакции алканов с его участием сопровождаются взрывом и окислением до .

Взаимодействие алканов с йодом практически не протекает.

Реакции хлорирования и бромирования проводят при или при облучении УФ-лампой.

Механизм реакции замещения на примере хлорирования метана

При хлорировании атом в молекуле метана замещается на атом В избытке хлора происходит дальнейшее замещение:

;

;

;

.

Механизм реакции – последовательность стадий, через которые проходит химическая реакция.

Особенности радикального замещения

В реакцию радикального замещения легче всего вступают атомы водорода при третичном атоме затем при вторичном, а сложнее всего разорвать связь при первичном атоме углерода. Поэтому при бромировании метилбутана преимущественно образуется бром-метилбутан:

Реакция нитрования

По механизму радикального замещения протекает реакция нитрования алканов в газовой фазе (реакция Коновалова). Условия – повышенные температура и давление.

В парообразном состоянии азотная кислота разлагается:

Оксид азота (IV) является радикалом . Он атакует молекулу алкана.

Итоговая реакция:

Горение алканов

Горение алканов (рис. 1) также является радикальной цепной реакцией, но, кроме того – разветвлённой. На стадии развития цепи встречаются процессы, приводящие к размножению радикалов (разветвление). Фрагмент механизма горения метана:

• Инициирование:

(и др.)

• Развитие цепи:

• Разветвление:

Смесь метана с кислородом (в объёмном соотношении ) или с воздухом () при поджигании сгорает со взрывом. Поэтому смеси метана, пропана, этана, бутана с воздухом очень опасны. Они иногда могут образоваться в шахтах, в мастерских, в жилых помещениях. С этими газами нужно проявлять осторожность при применении. 

На уроке была рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнали много нового о химических свойствах алканов, в частности, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик».

Проверь себя

1. № 13, 18 (с. 22) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Напишите уравнения реакций последовательного хлорирования пропана?

3. Какой из углеводородов легче вступит в реакцию радикального замещения: бутан или метилпропан? Почему? Напишите уравнения реакций.