01. Природные источники углеводородов. Переработка нефти
02. Роль метана в парниковом эффекте
03. Бензин. Октановое число. Способы повышения октанового числа
04. Алканы. Строение молекул, номенклатура, физические свойства
05. Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования
06. Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета
07. Алканы. Методы получения. Применение
08. Циклоалканы. Особенности малых циклов
09. Примеры задач на тему «Алканы и циклоалканы»
05. Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования
Видео доступно по абонементу
На уроке будет рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнаете много нового о химических свойствах алканов. Рассмотрите, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.
Химические свойства алканов
Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Одно из названий углеводородов этого ряда – парафины, обозначает их химическую пассивность. Поэтому химические свойства алканов определяются таким образом:
Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.
Из-за прочных связей и (короткие и практически неполярные) следует малая реакционная способность (не реагируют с кислотами, щелочами, и т. п.)
Неполярность связей свидетельствует о том, что реакции могут проходить по свободнорадикальному механизму.
Основной тип реакций – радикальное замещение (radical substitution) .
Разорвать связь можно при помощи нагревания или УФ-излучения. Обычно реакции алканов идут при повышенных температурах или на солнечном свету.
Взаимодействие алканов с галогенами (элементы VII-A группы) носит общее название –реакция галогенирования. Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.
Фтор химически слишком активен, и реакции алканов с его участием сопровождаются взрывом и окислением до .
Взаимодействие алканов с йодом практически не протекает.
Реакции хлорирования и бромирования проводят при или при облучении УФ-лампой.
Механизм реакции замещения на примере хлорирования метана
При хлорировании атом в молекуле метана замещается на атом В избытке хлора происходит дальнейшее замещение:
;
;
;
.
Механизм реакции – последовательность стадий, через которые проходит химическая реакция.
Для химиковСтадия 1 – зарождение цепи (инициация)
Когда молекулу хлора нагревают или облучают, слабая связь между атомами хлора рвётся, при этом каждому из атомов при разрыве связи достаётся по одному электрону.
В результате образуются незаряженные частицы с неспаренным электроном – радикалы. Атомы в радикалах содержат на внешнем уровне нечётное число электронов. Поэтому радикалы – очень неустойчивые и реакционноспособные частицы.
Cl: .
Стадия 2 – развитие (рост) цепи
Атом хлора при столкновении с молекулой алкана отрывает от неё атом и образуется молекула Возникает новый свободный радикал . Он далее реагирует с другой молекулой хлора. Такие взаимодействия могут повторяться много раз, образуя длинную цепь.
Стадия 3 – обрыв цепи (рекомбинация)
Два радикала могут встретиться, и цепь прервётся:
Обратите внимание: в последнем случае возникает вещество, в молекуле которого больше атомов углерода, чем в исходном алкане. Поэтому в смеси продуктов радикальных реакций алканов всегда присутствуют небольшие количества веществ с более длинной углеродной цепью.
Особенности радикального замещения
В реакцию радикального замещения легче всего вступают атомы водорода при третичном атоме затем при вторичном, а сложнее всего разорвать связь при первичном атоме углерода. Поэтому при бромировании метилбутана преимущественно образуется бром-метилбутан:
Реакция нитрования
По механизму радикального замещения протекает реакция нитрования алканов в газовой фазе (реакция Коновалова). Условия – повышенные температура и давление.
В парообразном состоянии азотная кислота разлагается:
Оксид азота (IV) является радикалом . Он атакует молекулу алкана.
Итоговая реакция:
Горение алканов
Горение алканов (рис. 1) также является радикальной цепной реакцией, но, кроме того – разветвлённой. На стадии развития цепи встречаются процессы, приводящие к размножению радикалов (разветвление). Фрагмент механизма горения метана:
• Инициирование:
(и др.)
• Развитие цепи:
• Разветвление:
Смесь метана с кислородом (в объёмном соотношении ) или с воздухом () при поджигании сгорает со взрывом. Поэтому смеси метана, пропана, этана, бутана с воздухом очень опасны. Они иногда могут образоваться в шахтах, в мастерских, в жилых помещениях. С этими газами нужно проявлять осторожность при применении.
На уроке была рассмотрена тема: «Алканы. Химические свойства. Радикальное замещение на примере реакции галогенирования». Вы узнали много нового о химических свойствах алканов, в частности, что представляет собой радикальное замещение, используя для примера реакцию галогенирования.
Список литературы
Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Полезные ссылки
Проверь себя
№ 13, 18 (с. 22) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
Напишите уравнения реакций последовательного хлорирования пропана?
Какой из углеводородов легче вступит в реакцию радикального замещения: бутан или метилпропан? Почему? Напишите уравнения реакций.