06. Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета

На уроке будет изучена тема «Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета». На этом уроке вы продолжите изучать химические свойства алканов. Рассмотрите подробнее реакции с изменением углеродного скелета, а также узнаете об их особенностях.

Ранее уже были рассмотрены реакции радикального галогенирования алканов. И было показано, что, для того чтобы алканы вступили в реакцию, к ним нужен дополнительный подвод энергии либо в виде излучения, либо в виде тепла. При обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислородом воздуха. Для начала реакции нужно либо открытое пламя, либо хотя бы электрическая искра. Если подвести первоначальную энергию, реакция будет продолжаться самопроизвольно, поскольку она экзотермическая, т. е. в процессе реакции выделяется много энергии.

Рассмотрим эту реакцию на примере горения метана. В смеси газообразных алканов с воздухом обычно взрывоопасны, в довольно широком диапазоне концентрации.

При нагревании до температуры выше в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами и образуются углеводороды с меньшей молярной массой – алканы и алкены. Нагревание производят без доступа воздуха. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются.

Наиболее энергетически выгоден разрыв молекулы пополам, но связи рвутся и в других местах:

 и т. д.

Крекинг чаще проводят, используя катализаторы (обычно алюмосиликаты). Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический.

Наряду с расщеплением углеводородов при каталитическом крекинге происходит перестройка углеродного скелета – изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом:

Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.

Увеличивая температуру, можно достичь такой степени разложения углеводорода, когда образуются простые вещества: углерод (в виде сажи) и водород. Такой процесс называют пиролизом:

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором отщепляется водород. В результате получаются алкены.

Если нагревать алканы с углеродной цепью не менее чем из атомов, над катализатором из платины и алюмосиликатов, то отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Эту реакцию – риформинг – так же, как и крекинг, используют для получения бензина с высоким октановым числом.

Конверсия – взаимодействие алканов (чаще всего используют природный газ) с парами воды при высокой температуре (800–1000 °C):

Смесь оксида углерода (II) и водорода – синтез-газ – не разделяют, а используют для получения из неё разных органических веществ.

На уроке была рассмотрена тема «Алканы. Химические свойства. Реакции с изменением углеродного скелета». На этом уроке вы продолжили изучать химические свойства алканов. Рассмотрели подробнее реакции с изменением углеродного скелета, а также узнали об их особенностях.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик».

2. Интернет-портал «Фирма Олкат».

Проверь себя

1. № 12–18 (с. 74) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Чем термический крекинг отличается от каталитического крекинга?

3. Как практически можно отличить крекинг бензин от бензина прямой перегонки?