02. Алкены. Химические свойства - 1. Электрофильное присоединение

Характеристика двойной связи в алкенах

Электроны π-связи более доступны для внешних воздействий, эта связь менее прочна, чем σ-связь. Следовательно, π-связь более реакционноспособна, и химические свойства алкенов во многом должны быть связаны с разрывом именно этой связи (рис. 1). Самая характерная реакция алкенов – реакция электрофильного присоединения по двойной связи. Для взаимодействия алкенов со многими веществами не нужно ни нагревания, ни освещения.

Гидрирование алкенов

Реакция протекает при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализаторов Ni, Pt или Pd. Эта реакция не является электрофильным присоединением.

Для химиков

Электрофильное присоединение (АЕ)

Электрофильные реакции – реакции, начинающиеся с атаки электрофила на кратную связь.

Электрофил – положительно заряженная частица, которая притягивается к электронной плотности и тем самым инициирует реакцию.

Реакция алкена с хлороводородом начинается с того, что полярная молекула галогеноводорода притягивается положительно заряженной частью, т. е. атомом Н, к двойной связи (p-комплекс):

Затем атом водорода образует s-связь с одним из атомов углерода за счет двух электронов двойной связи. Другой атом углерода при этом приобретает положительный заряд. Получается положительно заряженная частица – карбкатион (s-комплекс):

Рядом с карбкатионом остается хлорид-анион, который быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода:

Сравним два катиона, которые могут образоваться при присоединении иона Н+ к двойной связи:

В катионе I положительно заряженный атом углерода с двух сторон окружен CH3-группами. Притягивая их электронную плотность, он частично компенсирует свой заряд. У катиона II рядом только одна такая группа. Поэтому катион I более устойчив, чем катион II, и реакция будет протекать через его образование.

Примеры реакций электрофильного присоединения

1. Галогенирование.

Непредельные соединения быстро обесцвечивают раствор брома в воде – бромную воду. Это – качественная реакция на кратные связи.

2. Гидрогалогенирование.

3. Присоединение серной кислоты.

Серная кислота обязательно должна быть концентрированной.

4. Гидратация.

Реакция алкена с разбавленным раствором серной кислоты приводит к образованию спирта. Кислота в этой реакции является катализатором присоединения воды к алкену.

Правило Марковникова

Правило Марковникова: Атом водорода присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода.

Далее хлорид-анион быстро образует связь с положительно заряженным атомом углерода:

Подведение итога урока

На уроке вы получили представление о теме «Алкены. Химические свойства – 1. Электрофильное присоединение». Вы узнали, что такое алкены, чем они отличаются от изученных ранее алканов и каковы особенности их реакций.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 10, 11 (с. 39) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Приведите примеры реакций электрофильного присоединения.

3. Является ли гидрирование алкенов электрофильным присоединением? Почему?