01. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства

Понятие о алкенах и их классификация

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – .

Первый член ряда – этилен (этен) C₂H₄:

Номенклатура алкенов

Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.

Строение алкенов

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp²-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120°.

Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью. В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи. В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.

Изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Изомерия положения двойной связи.

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами).

4. Геометрическая изомерия.

Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно разорвать π-связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи, как, например, у бутена-2.

Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).

Физические свойства и нахождение в природе алкенов

Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.

Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.

Это интересно

Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.

Подведение итога урока

На уроке вы начали изучать новый гомологический ряд углеводородов, который относится уже к непредельным углеводородам. Тема: «Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства». Вы узнали о том, что представляют собой алкены: строение алкенов и их физические свойства, а также изомерия и номенклатура.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 1, 3 (с. 39) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Какой вид изомерии наблюдается у непредельных углеводородов, а у предельных такой изомерии нет?

3. Для каких целей используют этилен?