09. Алкины. Химические свойства и применение

Реакции гидрирования и галогенирования

Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

Электрофильное присоединение

Алкины менее активны в электрофильном присоединении, чем алкены. Почему? Потому что тройная связь короче и прочнее, чем двойная. Поэтому в некоторых случаях для осуществления реакции необходимы специальные условия (например, присутствие солей ртути в качестве катализатора).

Реакции присоединения к алкинам могут проходить в два этапа: на первом образуется вещество с двойной связью.

Качественная реакция на алкины

1. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

2. Гидрогалогенирование.

Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):

Реакция Кучерова

3. Гидратация (реакция Кучерова)

Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии енол перегруппировывается в карбонильное соединение.

Получение ацетилена в лаборатории

Кислотные свойства алкинов

Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.

Ацетиленид меди – темно-красный, а ацетиленид серебра – желтый или белый. Это можно использовать при определении алкинов с концевой тройной связью.

Окисление алкинов

1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью (рис. 1).

2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:

Применение алкинов

Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари.

При горении смеси ацетилена с кислородом  температура пламени достигает 2800–3000 °С – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка (рис. 2, 3).

Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Химические свойства и применение». Вы смогли узнать, что представляют собой алкины и какими химическими свойствами характеризуется этот класс соединений. Вы узнали о том, как свойства алкинов влияют на их практическое применение.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Interneturok.ru»

2. Интернет-портал «Химик»

Домашнее задание

1. №№ 6, 7 (с. 50) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Назовите условия проведения реакции Кучерова. Почему она не проводится сейчас в промышленности?

3. В чем сходство и различие взаимодействия алкенов и алкинов с бромной водой?