01. Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства

Классификация аминов

Амины – это органические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака (рис. 1).

Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: –NH₂, –NH–.

Классификация аминов

Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.

Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.

Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.

Существуют циклические амины (рис. 3а-3в). Например:

Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:

Номенклатура аминов

Для построения названий первичных аминов используется суффикс «-амин» (или приставка «амино-»).

Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня «амин». К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.

Изомерия аминов

Скелетная изомерия

Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп

Оптическая изомерия

В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптическихизомеров этого соединения.

Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами

Физические свойства аминов

Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.

Полярность связи N—H и наличие водородных связей

1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).

2. Хорошая растворимость в воде.

Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных. Почему? Потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи N—H.

Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо. Почему? Потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик»

Проверьте себя

1. №№ 2, 3 (с. 14) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Приведите примеры аминов предельного ряда. Напишите их структурные формулы и назовите их.

3. Напишите все изомеры пропил амина. Сколько их и как называются?