logo
Назад

Ароматические углеводороды

Тема 4

01. История развития представлений о строении бензола. Понятие об ароматичности

02. Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства

03. Химические свойства бензола

04. Химические свойства производных бензола. Применение ароматических углеводородов

05. Ароматические углеводороды. Строение, физические свойства, номенклатура

06. Ароматические углеводороды. Химические свойства

07. Ориентационные эффекты заместителей. Методы получения и синтезы на основе ароматических углеводородов

02. Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства

Видео доступно по абонементу

"

Номенклатура аренов

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

Например:

Метилбензол

(толуол)

Мзопропилбензол 

(кумол)

Винилбензол

(стирол)

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.

Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.

1,2-диметилбензол

(о-ксилол)

1,3-диметилбензол 

мета-диметилбензол 

(м-ксилол) 

 1,4-ди­ме­тил­бен­зол

пара-диметилбензол

(п-ксилол)

Изомерия аренов

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

1,2,3-триметилбензол

1,2,4-триметилбензол

1,3,5-три­ме­тил­бен­зол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

м-метилэтилбензол

пропилбензол

изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т. п.

Физические свойства аренов

Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре  –  бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. , .

Бензол токсичен и легко воспламеняется.


Получение аренов

1. Переработка каменного угля
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до . При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.

2. Риформинг (ароматизация нефти)

3. Тримеризация алкинов


 

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства». В ходе этого занятия вы смогли узнать, что представляют собой арены. Узнали о номенклатуре, физических свойствах, изомерии, а также методе получения аренов.

 

Список литературы

  1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

  2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

  3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

  4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

  1. Интернет-портал «Химик».

 

Домашнее задание

  1. №№ 5, 6 (с. 62) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

  2. Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов?

  3. Что такое тримеризация?

"

Обсуждение