06. Ароматические углеводороды. Химические свойства

Характеристика химических свойств бензола

Бензол – это стабильная высокосимметричная молекула, обладающая избытком электронной плотности. Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.

Наиболее характерными являются реакции электрофильного замещения. Например, галогенирование, нитрование, сульфирование и алкилирование. В реакции галогенирования ни фторирование, ни йодирование не используется, так как фтор слишком активен, а йод не активен, и реакция с ним не идет.

Механизм реакции галогенирования

Электрофильное замещение в бензольном кольце

1. Бромирование.

Необходим катализатор (бромид железа (III) или алюминия) и недопустимо попадание даже небольших количеств воды. Роль катализатора заключается в том, что молекула брома притягивается одним из атомов брома к атому железа. В результате она поляризуется – пара электронов связи переходит к атому брома, связанному с железом:

Br⁺ – сильный электрофил. Он притягивается к шестиэлектронному облаку бензольного кольца и разрывает его, образуя ковалентную связь с атомом углерода:

К образовавшемуся катиону мог бы присоединиться анион брома. Но восстановление ароматической системы бензольного кольца энергетически более выгодно, чем присоединение аниона брома. Поэтому молекула переходит в стабильное состояние, высвободив ион водорода:

По аналогичному механизму протекают все реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.

Нитрование

В реакции нитрования в качестве катализатора используется серная кислота.

Бензол и его гомологи взаимодействуют со смесью концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смесью). В нитрующей смеси в равновесии существует иона нитрония , который является электрофилом:

Алкилирование

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

Алкилирование алкенами

Сульфирование

Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом – раствором в серной кислоте:

Реакции с разрушением бензольного кольца

Для бензола и его гомологов существуют и реакции, не относящиеся к электрофильному замещению.

Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.

1. Гидрирование.

При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора или бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:

2. Хлорирование бензола

Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):

3. Горение бензола

В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства ароматических углеводородов». Используя этот материал, вы смогли получить представление о химических свойствах бензола, а также о жёстких условиях, которые необходимы для того, чтобы бензол вступил в реакцию с другими веществами.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик»

2. Интернет-портал «База знаний Murzim»

Домашнее задание

1. №№ 13, 14 (с. 62) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Почему ароматические соединения по химическим свойствам отличаются как от предельных, так и от непредельных углеводородов?

3. Напишите уравнения реакций сгорания этилбензола и ксилола.