logo
Назад

Введение в органическую химию

Тема 1

01. Предмет органической химии. Роль органических веществ в жизни человека

02. Качественный и количественный состав органических веществ. Простейшая и молекулярная формулы

03. Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

8 мин

04. Решение задач на определение состава органических веществ

05. История развития представлений о строении вещества

06. Электронное строение атома углерода

07. Геометрия молекул. Понятие о теории гибридизации

08. Ковалентная связь в органических соединениях

09. Геометрия молекул с кратными связями

11 мин

10. Классификация органических соединений

11 мин

11. Основные принципы номенклатуры органических соединений

16 мин

12. Решение задач на определение строения органических веществ

07. Геометрия молекул. Понятие о теории гибридизации

Видео доступно по абонементу

"

Основное и возбужденное состояние атома углерода

Внешний уровень атома углерода в основном (невозбужденном) состоянии описывается формулой или схемой:

­¯

 

­

­

 

2s

 

 

2p

 

В этом строении заложены предпосылки для своеобразной симметрии – для четырех электронов имеются как раз 4 орбитали. Еще в середине XIX века немецкий ученый Фридрих Кекуле справедливо предположил, что в органических соединениях валентность углерода равна четырем.

С точки зрения электронного строения атома это можно объяснить так:

Один электрон с 2s-орбитали «перескакивает» на 2p-орбиталь, атом углерода при этом переходит в так называемое возбужденное состояние:

Возбужденное состояние атома углерода :

­

 

­

­

­

2s

 

 

2p

 

позволяет атому углерода образовать 4 ковалентные связи по обменному механизму.

Гибридизация

Три p-орбитали традиционно изображают в форме взаимно перпендикулярных друг другу «гантелей», а s-орбиталь – в форме шара. Три связи, образованные p-электронами, должны располагаться под углом друг к другу, и они значительно длиннее, чем связь, образованная s-электроном. Но метан СН4 – это симметричный тетраэдр.

Еще в 1874 г., за много лет до того, как стало возможным прямое определение строения молекул, Якоб Генрик Вант-Гофф (1852–1911), будучи студентом Утрехтского университета, предположил, что атом углерода в соединениях имеет тетраэдрическое строение. Строение молекулы метана – правильный тетраэдр с атомом углерода в центре. Валентные углы связейравны

Упрощенное объяснение: все орбитали внешнего уровня углерода выравниваются по энергии и форме, смешиваются, т. е. «гибридизуются», образуя одинаковые гибридные орбитали (см. рис. 1).

Пространственное строение молекул с разным видом гибридизации

Смешение одной s-орбитали и трех p-орбиталей дает четыре sp3-гибридные орбитали, вытянутые по углам тетраэдра с атомом С в центре. Углерод в метане находится в состоянии sp3-гибридизации (рис. 2).

Строение аммиака

Таким же образом гибридизуются четыре орбитали атома азота в молекуле аммиака . У атома азота 5 электронов на внешнем уровне. Поэтому на одной -орбитали расположена неподеленная пара электронов, а на остальных трех – электронные пары связей . Все четыре электронные пары располагаются по углам искаженного тетраэдра (электронное облако неподеленной пары больше, чем связывающей) (рис. 3).

Строение воды

У атома кислорода 6 электронов на внешнем уровне. Поэтому на двух -орбиталях расположены неподеленные пары электронов, а на остальных двух – электронные пары связей . Молекула имеет угловое строение (рис. 4).

При таком анализе строения молекул важно не путать геометрию расположения в пространстве электронных пар и геометрию химических связей. Мы видим, что в аммиаке и воде не все электронные пары участвуют в образовании химических связей.

Геометрия молекул или химических связей рассматривает именно расположение атомов в пространстве, не описывая расположение неподеленных электронных пар. Электронные облака гибридных орбиталей стараются как можно дальше оттолкнуться друг от друга. Если облака четыре – то они разойдутся по углам тетраэдра, три – разместятся в плоскости под углом 120°.

Строение молекулы BF3

На внешнем уровне атома бора 3 электрона. При образовании связей бор, как и углерод, переходит в возбужденное состояние. Одна s- и две p-орбитали, на которых есть электроны, гибридизуются, образуя три одинаковых -гибридных орбитали, располагающиеся по углам равностороннего треугольника с атомом бора в центре (рис. 5).

ВыводГеометрия молекул рассматривает расположение атомов в пространстве, не описывая расположение неподеленных электронных пар. Так, строение молекулы воды, состоящей из трех атомов, – не тетраэдрическое, а угловое.

Подведение итога урока

Вы получили представление о теме «Геометрия молекул. Понятие о теории гибридизации». Был раскрыт универсальный характер процесса гибридизации для органических, сложных неорганических веществ и аллотропных модификаций углерода. Вы узнали о зависимости геометрии молекул от типа гибридизации электронных орбиталей и свойств веществ от геометрии молекул.

 

Список литературы

  1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

  2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

  3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

  4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Домашнее задание

  1. №№ 1-3 (с. 22) Рудзитис Г. Е. , Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

  2. Почему, имея одинаковый тип гибридизации (какой?), молекулы метана и аммиака имеют разное пространственное строение?

  3. Чем отличается основное состояние атома углерода от возбужденного?

"

Обсуждение