01. Предмет органической химии. Роль органических веществ в жизни человека
6 мин
02. Качественный и количественный состав органических веществ. Простейшая и молекулярная формулы
7 мин
03. Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая
8 мин
04. Решение задач на определение состава органических веществ
10 мин
05. История развития представлений о строении вещества
11 мин
06. Электронное строение атома углерода
19 мин
07. Геометрия молекул. Понятие о теории гибридизации
13 мин
08. Ковалентная связь в органических соединениях
14 мин
09. Геометрия молекул с кратными связями
11 мин
10. Классификация органических соединений
11 мин
11. Основные принципы номенклатуры органических соединений
16 мин
12. Решение задач на определение строения органических веществ
13 мин
Видео доступно по абонементу
Внешний уровень атома углерода в основном (невозбужденном) состоянии описывается формулой или схемой:
¯ |
| | |
|
2s |
|
| 2p |
|
В этом строении заложены предпосылки для своеобразной симметрии – для четырех электронов имеются как раз 4 орбитали. Еще в середине XIX века немецкий ученый Фридрих Кекуле справедливо предположил, что в органических соединениях валентность углерода равна четырем.
С точки зрения электронного строения атома это можно объяснить так:
Один электрон с 2s-орбитали «перескакивает» на 2p-орбиталь, атом углерода при этом переходит в так называемое возбужденное состояние:
Возбужденное состояние атома углерода :
|
| | | |
2s |
|
| 2p |
|
позволяет атому углерода образовать 4 ковалентные связи по обменному механизму.
Три p-орбитали традиционно изображают в форме взаимно перпендикулярных друг другу «гантелей», а s-орбиталь – в форме шара. Три связи, образованные p-электронами, должны располагаться под углом друг к другу, и они значительно длиннее, чем связь, образованная s-электроном. Но метан СН4 – это симметричный тетраэдр.
Еще в 1874 г., за много лет до того, как стало возможным прямое определение строения молекул, Якоб Генрик Вант-Гофф (1852–1911), будучи студентом Утрехтского университета, предположил, что атом углерода в соединениях имеет тетраэдрическое строение. Строение молекулы метана – правильный тетраэдр с атомом углерода в центре. Валентные углы связейравны
Упрощенное объяснение: все орбитали внешнего уровня углерода выравниваются по энергии и форме, смешиваются, т. е. «гибридизуются», образуя одинаковые гибридные орбитали (см. рис. 1).
Смешение одной s-орбитали и трех p-орбиталей дает четыре sp3-гибридные орбитали, вытянутые по углам тетраэдра с атомом С в центре. Углерод в метане находится в состоянии sp3-гибридизации (рис. 2).
Таким же образом гибридизуются четыре орбитали атома азота в молекуле аммиака . У атома азота 5 электронов на внешнем уровне. Поэтому на одной -орбитали расположена неподеленная пара электронов, а на остальных трех – электронные пары связей . Все четыре электронные пары располагаются по углам искаженного тетраэдра (электронное облако неподеленной пары больше, чем связывающей) (рис. 3).
У атома кислорода 6 электронов на внешнем уровне. Поэтому на двух -орбиталях расположены неподеленные пары электронов, а на остальных двух – электронные пары связей . Молекула имеет угловое строение (рис. 4).
При таком анализе строения молекул важно не путать геометрию расположения в пространстве электронных пар и геометрию химических связей. Мы видим, что в аммиаке и воде не все электронные пары участвуют в образовании химических связей.
Геометрия молекул или химических связей рассматривает именно расположение атомов в пространстве, не описывая расположение неподеленных электронных пар. Электронные облака гибридных орбиталей стараются как можно дальше оттолкнуться друг от друга. Если облака четыре – то они разойдутся по углам тетраэдра, три – разместятся в плоскости под углом 120°.
На внешнем уровне атома бора 3 электрона. При образовании связей бор, как и углерод, переходит в возбужденное состояние. Одна s- и две p-орбитали, на которых есть электроны, гибридизуются, образуя три одинаковых -гибридных орбитали, располагающиеся по углам равностороннего треугольника с атомом бора в центре (рис. 5).
Вывод: Геометрия молекул рассматривает расположение атомов в пространстве, не описывая расположение неподеленных электронных пар. Так, строение молекулы воды, состоящей из трех атомов, – не тетраэдрическое, а угловое.
Вы получили представление о теме «Геометрия молекул. Понятие о теории гибридизации». Был раскрыт универсальный характер процесса гибридизации для органических, сложных неорганических веществ и аллотропных модификаций углерода. Вы узнали о зависимости геометрии молекул от типа гибридизации электронных орбиталей и свойств веществ от геометрии молекул.
Список литературы
Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Домашнее задание
№№ 1-3 (с. 22) Рудзитис Г. Е. , Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
Почему, имея одинаковый тип гибридизации (какой?), молекулы метана и аммиака имеют разное пространственное строение?
Чем отличается основное состояние атома углерода от возбужденного?