09. Геометрия молекул с кратными связями

Образование σ-связи

Электронам при образовании химической связи выгодно располагаться так, чтобы максимум электронной плотности был между центрами связанных атомов.

Для более детального описания в органической химии используется модель гибридизации в двух электронном приближении – все связи описываются как образованные независимыми электронными парами.

Если максимум электронной плотности лежит на линии, соединяющей центры связанных атомов, то говорят, что образуется σ-связь.

Образование σ-связи происходит при перекрывании, например, двух s-электронных облаков, s- и p-электронных облаков, двух p-электронных облаков (рис. 1).

Образование π-связи

Гибридные орбитали образуют σ-связи. Если связь образована в сумме двумя или тремя парами электронов, то σ-связь образует только одна пара.

Вторая и третья электронные пары не могут находиться в той же области пространства. Их максимум электронной плотности располагается вне центров связанных атомов. Такой тип перекрывания называют π-связью (рис. 2).

Образование π-связи у атомов элементов второго периода происходит только при перекрывании двух p-электронных облаков.

σ-связь более прочна, чем π-связь.

Если атомы в молекуле связаны только простыми (одинарными) связями, то это – σ-связи. Если же между атомами существует двойная связь, то одна пара электронов образует σ-, а вторая – π-связь. Три пары электронов тройной связи образуют одну σ- и две π-связи.

Геометрия молекулы этилена

В молекуле этилена каждый атом углерода образует по три σ-связи с двумя атомами водорода и другим атомом углерода. А p-электрон углерода образует π-связь с p-электроном другого такого же атома углерода. Максимум электронной плотности π-связи в молекуле этилена расположен вне оси, связывающей два атома (рис. 3).

В органической химии принято использовать для описания связей модель гибридизации. В молекуле этилена одна p-орбиталь остается негибридизованной для образования p-связи. На гибридизацию идут одна s- и две p-орбитали, при этом образуются три гибридных орбитали, которые, располагаясь как можно дальше друг от друга, находятся в плоскости под углом . Все атомы в молекуле этилена расположены в одной плоскости. Молекула плоская (рис. 4). Атомы углерода в этилене находятся в состоянии гибридизации.

Геометрия молекулы ацетилена

В молекуле ацетилена каждый атом углерода образует по две σ- и по две π-связи (рис. 5).

На образование π-связей идут две негибридизованные p-орбитали, а на гибридизацию остаются тоже две орбитали: одна s- и одна p-орбиталь.

В этом случае атомы углерода имеют sp-гибридизацию. Две гибридизованные орбитали располагаются, максимально не мешая друг другу, на одной прямой. Атомы в молекуле ацетилена расположены на одной прямой. Молекула линейная (рис. 6). Атомы углерода находятся в состоянии sp-гибридизации.

Алгоритм образования типа гибридизации

1. Определить число σ-связей, которые образует данный атом и число неподеленных электронных пар на его внешнем уровне. Число σ-связей равно числу атомов, присоединенных к данному.

2. Сложить эти два числа.

3. Если сумма равна 4 – гибридизация , если 3 – , если 2 – .

Подведение итогов урока

На уроке вы получили представление о теме «Геометрия молекул с кратными связями». Были рассмотрены вопросы образования химических связей с участием двух или трех пар электронов; особенности расположения этих электронов в пространстве, расположения атомов в молекуле, образованной такими связями. Вы узнали, что такое s-связь и π-связь. Были систематизированы знания о зависимости пространственной конфигурации молекул от типа гибридизации атомных орбиталей. Было показано, как определять геометрию различных частиц.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик»

Домашнее задание

1. №№ 2, 3 (с. 22) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман.– 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Определите форму молекул этана С₂Н₆, этена С₂Н₄, пропина С₃Н₈.

3. Какой угол между гибридизованными облаками, если тип гибридизации sp²? Приведите примеры таких веществ.