02. Химические свойства аминов (Иванцова Я. И.)

Строение аммиака и аминов

Амины — это производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

Химическая формула аммиака — . Атом азота имеет 5 валентных электронов, из них три электрона участвуют в образовании связей с атомами водорода, а пара электронов остается свободной (рис. 1).

Если атом водорода в молекуле аммиака заменить на углеводородный радикал, например метил, то получим органическое вещество — амин. Формула простейшего амина — . Это метиламин.

В зависимости от числа замещенных водородных атомов в молекуле аммиака различают амины первичные (например, метиламин), вторичные (диметиламин) и третичные (триметиламин):

Основные свойства аминов

Свободная электронная пара на атоме азота сохраняется в молекуле амина, следовательно, свойства аминов сходны со свойствами аммиака. Неподеленная пара электронов атома азота способна взаимодействовать с вакантной орбиталью иона водорода по донорно-акцепторному механизму (рис. 2).

Амины — более сильные основания, чем аммиак. Например, метиламин — более сильное основание, чем аммиак. Диметиламин за счет электронной плотности, подающейся на атом азота от второго радикала, обладает еще более сильными основными свойствами, чем метиламин. Однако триметиламин (из-за пространственного эффекта) по основности занимает промежуточное положение между аммиаком и метиламином (рис. 3).

Следует заметить, что все амины являются более слабыми основаниями, чем щелочи.

Основность аминов в первую очередь проявляется в их реакциях с водой и кислотами.

Подобно аммиаку, амины при растворении в воде присоединяют ион водорода из молекулы воды, образуя связь по донорно-акцепторному механизму. В результате в растворе накапливаются гидроксид-ионы, и он становится щелочным:

Лакмус в растворах аминов приобретает синий цвет, фенолфталеин – малиновый.

Как основания, амины реагируют с кислотами, образуя соли:

Соли аминов (как и соли аммония) – кристаллические вещества ионного строения, хорошо растворимы в воде. В водных растворах они диссоциируют как сильные электролиты:

Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины (как и аммиак) из их солей при небольшом нагревании:

Горение аминов

Газообразные амины, в отличие от аммиака, горят на воздухе. При этом образуются углекислый газ, вода и молекулярный азот:

Подведение итога урока

На уроке были изучены химические свойства аминов. Амины часто называют органическими основаниями. Из урока вы узнали о причинах основности аминов.

Список литературы

1. Новошинский И. И., Новошинская Н. С. Химия. Учебник для 10 класса общеобр. учрежд. Профильный уровень. – М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2008 (§§60, 61).

2. Рудзитис Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд.: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010 (§36).

3. Радецкий А. М. Химия. Дидактический материал. 10–11 классы. – М.: Просвещение, 2011 (с. 66–67)

4. Хомченко И. Д. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2008 (с. 171–173).

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик»

Домашнее задание

1. №№ 4, 5 с. 157 из Учебника Рудзитиса Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд. : базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010.

2. Какие соединения называют аминами?

3. Напишите уравнение реакции этиламина с хлороводородом.