03. Химические свойства спиртов - 2. Нуклеофильное замещение в спиртах

Основные свойства спиртов

Что происходит с водой, если к ней добавить кислоту?

1. В результате диссоциации кислоты образуется ион водорода:

 2. Ион водорода присоединяется к неподеленной электронной паре атома кислорода воды. Образуется ион гидроксония:

Вода в данной реакции выступает основанием, т. к. присоединяет ион водорода.

Что происходит со спиртом, если к нему добавить кислоту?

То же самое:

 Образуется ион алкоксония.

Что надо помнить об этих реакциях?

1. Наряду с информацией о кислотных свойствах воды и спиртов (см. предыдущий урок), эти реакции говорят об амфотерности [1] воды и спиртов.

2. Эти реакции обратимы.

Нуклеофильное замещение

Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:

В результате реакции происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:

Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.

Нуклеофильное замещение () отличается от других реакций замещения тем, что атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом () – частицей с избытком электронной плотности.

Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации

Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира [2] при взаимодействии спирта и кислоты:

этилсульфат

В избытке спирта:

диэтилсульфат

При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:

этилен

диэтиловый эфир

Т. е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):

Простые эфиры

Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода: 

1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:

2. Простые эфиры изомерны спиртам:

Например, веществу состава будут соответствовать изомеры: этиловый спирт и диметиловый эфир.

3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т. к. в них нет связи . Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.

Табл. 1

Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.

Подведение итога урока

Урок посвящён теме «Химические свойства спиртов – 2. Нуклеофильное замещение в спиртах». Вы повторили, в чём состоит сходство и различие между химическими свойствами спиртов и воды. Затем рассмотрели новый тип реакции, который называется нуклеофильным замещением в спиртах. Подробно узнали, как ведёт себя спирт в реакции с другими веществами.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 16 а, б) (с. 85) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Что такое водородная связь и как можно объяснить её образование?

3. Один из атомов водорода в молекулах спиртов является более подвижным. Объясните, почему.