01. Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура

Урок поможет вам получить представление о теме «Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура». На этом занятии вы узнаете, от чего зависят свойства карбонильных соединений и на какие два больших класса их делят. Вы также рассмотрите не только их строение и изомерию, но и то, как происходит формирование их названий по систематической номенклатуре.

Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой.

Карбонильная группа – группа из атомов С и О, связанных двойной связью:

Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.

Первый член ряда альдегидов – формальдегид, или муравьиный альдегид, или метаналь. В его молекуле карбонильная группа связана только с атомами водорода: .

Карбонильная группа полярна:

Следствия:

1. Альдегиды и кетоны с небольшим числом атомов углерода хорошо растворимы в полярных растворителях, например, в воде. При увеличении вклада углеводородного заместителя растворимость в воде падает.

Растворимость альдегидов в воде, г/100 г воды:

Растворимость кетонов в воде, г/100 г воды:

2. Температуры плавления и кипения альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих алканов. Однако они ниже, чем у спиртов. Ведь в спиртах присутствует ещё более полярная связь .

Обратите внимание! Поскольку ни в альдегидной, ни в кетонной группе нет связи между водородом и кислородом, между молекулами альдегидов и кетонов не возникает водородная связь.

При образовании названий по ИЮПАК наличие альдегидной группы в молекуле обозначается суффиксом -аль, а кетонной – -он.

Многие альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия:

Изомерия альдегидов и кетонов

Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы:

Кетоны изомерны альдегидам с таким же числом атомов углерода, а также енолам – соединениям, содержащим одновременно двойную связь и гидроксильную группу:

Енолы (непредельные спирты), у которых двойная связь и гидроксильная группа находятся при одном атоме углерода, неустойчивы и перегруппировываются в кетоны или альдегиды.

Такая перегруппировка происходит при гидратации алкинов:

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура». На этом занятии вы узнали, от чего зависят свойства карбонильных соединений и на какие два больших класса их делят. Вы также рассмотрели не только их строение и изомерию, но и то, как происходит формирование их названий по систематической номенклатуре

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик».

Проверь себя

1. № 1, 2 (с. 102) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Как называется раствор метаналя в воде и где он находит применение?

3. Напишите структурные формулы всех альдегидов состава и подпишите их названия.