10. Классификация органических соединений

Данный урок познакомит вас с темой «Классификация органических соединений». Будут систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнаете о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.

Классификация по составу

Органические соединения подразделяют по составу на:

• углеводороды — вещества, состоящие только из углерода и водорода;

• кислородсодержащие органические соединения, в состав которых входят атомы углерода, водорода и кислорода;

• азотсодержащие органические соединения — содержат, кроме атомов углерода, водорода (и иногда кислорода) ещё и атом азота.

Однако при этом в одну группу кислородсодержащих соединений попадают вещества с очень разными свойствами, такие, например, как уксусная кислота, сахар и целлюлоза.

Классификация по строению

Наиболее полезна для химиков классификация органических веществ по их строению (рис. 1). Внутри этой классификации существуют признаки, позволяющие наиболее полно охарактеризовать вещества.

Первый признак классификации органического соединения по строению — тип скелета молекулы.

Скелет — это последовательность связанных атомов углерода в молекуле, основа структуры органического соединения.

Кроме атомов углерода, в состав скелета могут входить и другие атомы, например, , если они связаны, по меньшей мере, с двумя атомами углерода.

Например, в диметиловом эфире атом кислорода включён в скелет молекулы, а в этаноле — нет. Молекулы, в скелет которых, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов, называются гетероатомными («гетеро-» — лат. «разный»).

Скелет молекулы может быть неразветвлённым — все атомы углерода соединены последовательно – и разветвлённым. Цепь из атомов углерода может быть замкнутой. Такую замкнутую группу атомов называют циклом. Поэтому скелет молекулы бывает или ациклическим, (т. е. не циклическим) или циклическим. В скелете различают первичный, вторичный, третичный, четвертичный атомы углерода.

Первичным называют атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода, вторичным — с двумя, третичным — с тремя, а четвертичным — с четырьмя другими атомами углерода.

Второй признак классификации — наличие (или отсутствие) в молекуле кратных связей и бензольных колец. Органические вещества, содержащие только простые (одинарные) связи, называют предельными или насыщенными. Вещества, которые содержат не только простые, но и кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными. На один атом углерода в их молекулах приходится меньшее число атомов водорода, чем у предельных соединений. Если вещество содержит бензольное кольцо, то его принято называть ароматическим соединением. Вещества, в состав которых не входят ароматические группировки, называют алифатическими. Иногда можно встретить устаревшее название алифатических соединений — соединения жирного ряда.

Третий признак классификации — наличие (или отсутствие) функциональных групп. Производные углеводородов образуются при замещении атома водорода на какой-либо другой атом () или группировку атомов ( — гидроксогруппа, — аминогруппа и т. п.). Такие атом или группировка атомов во многом определяют свойства вещества, и поэтому многие из них называют функциональными группами. По числу функциональных групп в молекуле вещества делят на монофункциональные, полифункциональные (несколько одинаковых групп) и гетерофункциональные (разные функциональные группы).

Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства, поэтому их относят к одному классу органических соединений. Например, вещества, содержащие группу, относятся к классу спиртов. — метиловый спирт, — этиловый спирт и т. д.

Вещества, содержащие кратные связи, тоже образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью, называются алкенами, с тройной связью — алкинами. Предельные углеводороды, или алканы — это соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп. Они также составляют отдельный класс органических веществ. Ароматические углеводороды называют аренами.

Ряды веществ с похожими свойствами, состав которых отличается на одну или несколько групп , называют гомологическими рядами. Члены гомологических рядов по отношению друг к другу — гомологи. По сути, гомологические ряды составляют классы органических соединений (рис. 5).

Гомологи обладают одинаковыми химическими свойствами.

Данный урок познакомил вас с темой «Классификация органических соединений». Были систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнали о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «interneturok.ru».

Проверь себя

1. № 2, 3 (с. 22) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. К какому гомологическому ряду относится анилин? Есть ли в этом соединении функциональные группы?

3. Приведите пример классификации веществ по наличию кратной связи.