02. Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы

На уроке будет рассмотрена тема: «Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы». На этом уроке вы изучите моносахариды на примере глюкозы. Вначале выведете общие закономерности её поведения. Рассмотрите, как изобразить молекулярную формулу глюкозы, чтобы она передавала информацию о её пространственном строении и отражала особенности её поведения.

На основании химических свойств глюкозы легко вывести общие закономерности её поведения, а именно: в ней присутствуют спиртовые группы и альдегидные группы. Можно попытаться изобразить её молекулярную и структурную формулу. Этой же формуле соответствует изомер глюкозы – галактоза. В середине молекулы глюкозы содержится асимметрических атома углерода, т. е. обладающих оптической активностью. Значит, что каждый из них может дать глюкозе оптические изомеры. Чтобы формула передавала пространственное строение глюкозы, нужно изобразить её особенным образом, чтобы гидроксогруппы располагались справа и слева от цепочки. Имеем стандартную проекционную форму (рис. 1).

Но кроме таких формул в научной литературе применяются более простые формы, не изображают серединные атомы углерода и получается такое графическое изображение:

На приведённых проекционных формулах изображены различные углеводы, т. е. те, которые наиболее широко распространены (рис. 2).

Здесь видно, что углевод фруктоза не содержит альдегидной группы в отличие от глюкозы, а вместо неё содержит кетонную группу. Из-за этого химические свойства глюкозы и фруктозы несколько отличаются. Но все равно эти формулы не отражают тех реальных формул, в виде которых эти углеводы существуют в живой природе.

Все углеводы находятся в циклической форме. Потому что осуществляется взаимодействие между альдегидной и спиртовой группой в самой глюкозе. В результате этого получается циклическое строение глюкозы. В водных растворах менее глюкозы существует вне циклической формы. Практически все водные растворы являются циклами (рис. 3). Образующийся шестичленный цикл является гетероциклом, т. к. включает атом кислорода. Все углеводы в водной среде находятся в циклической форме.

На уроке была рассмотрена тема: «Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы». На этом уроке вы изучили моносахариды на примере глюкозы. Вначале вывели общие закономерности её поведения. Рассмотрели, как изобразить молекулярную формулу глюкозы, чтобы она передавала информацию о её пространственном строении и отражала особенности её поведения.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В.В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик».

Проверь себя

1. № 3, 4 (с. 137) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Как опытным путём можно доказать, что в молекуле глюкозы есть альдегидная группа?

3. Изобразите циклическую формулу фруктозы.