05. Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств

Уксусная кислота

В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.

Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:

Муравьиная кислота

Это вещество можно рассматривать не только как кислоту, но и как альдегид. Коричневым цветом обведена альдегидная группа.

Поэтому муравьиная кислота проявляет типичные для альдегидов восстановительные свойства:

1. Реакция серебряного зеркала:

2. Реакция с гидроксидом меди при нагревании:

HCOONa + 2Cu(OH)₂ + NaOH → Na₂CO₃ + Cu₂O⁻ + 3H₂O

3. Окисление хлором до углекислого газа:

НСООН + Cl₂ → CO₂ + 2HCl

Концентрированная серная кислота отбирает у муравьиной кислоты воду. При этом образуется монооксид углерода:

HCOOH + H₂SO₄ = H₂SO₄ × H₂O + CO­

Жирные кислоты

Жирные кислоты – одноосновные карбоновые кислоты с длинной углеводородной цепью (от 14 до 24 атомов углерода).

Окисление жирных кислот – один из основных источников энергии живого организма.

Жирные кислоты нерастворимы в воде и не обладают кислым вкусом. Однако они реагируют с основаниями, образуя соли (мыла):

Оксикислоты

Оксикислоты – вещества, которые одновременно содержат и карбоксильную, и гидроксильную группы. Например:

Молочная кислота CH₃–CHOH–COOH образуется в процессе молочнокислого брожения и может существовать в форме двух зеркальных изомеров:

Другие кислоты

Радикал карбоновой кислоты может также содержать другие реакционные центры. Например:

1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:

СН₃–(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СООН + Br₂ → СН₃–(СН₂)₇–СНBr–СНBr–(СН₂)₇–СООН

2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:

3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:

CH₂Cl–COOH + 2NH₃ → CH₂NH₂–COOH + NH₄Cl

Щавелевая кислота

НООС–СООН

Первый представитель ряда двухосновных карбоновых кислот. Твердое, белое и хорошо растворимое в воде вещество.

Щавелевая кислота образует два ряда солей – оксалатов: кислые и средние:

Подведение итога урока

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты. Особенности свойств». На этом уроке вы смогли изучить особенности свойств наиболее важных представителей органических кислот, таких как, например, муравьиная, уксусная, щавелевая и жирные кислоты.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 11, 12 (с. 113) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Приведите примеры реакций электрофильного замещения.

3. Как можно получить монохлоруксусную кислоту?