05. Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — соединения, у которых две или несколько гидроксильных групп расположены у соседних атомов углерода.

Свойства многоатомных спиртов:

• Общие с другими спиртами

Например, образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:

                         тринитроглицерин

Или кислотные свойства:

• Особенные

1. Соединения, у которых рядом расположено несколько гидроксильных групп, сладкие на вкус. Глицерин добавляют в ликеры и конфетные начинки в качестве загустителя.

2. Взаимодействие с гидроксидом меди – качественная реакция на многоатомные спирты. Если в избытке щелочи добавить несколько капель многоатомного спирта к голубому рыхлому осадку гидроксида меди, то получается прозрачный раствор комплексного соединения интенсивного синего цвета:

Фенолы

Фенолы — соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу.

Фенол — твердое бесцветное вещество с характерным запахом гуашевых красок, немного растворимое в воде.

Особенности строения фенола:

Неподеленная пара электронов кислорода вступает во взаимодействие с электронным облаком бензольного кольца. В итоге электронная плотность “размазана” не по шести, а по семи атомам, причем электронная пара кислорода как бы “втянута” в бензольное кольцо:

Проявление влияния бензольного кольца на группу:

Связь становится полярнее 

1. Сильнее межмолекулярное взаимодействие выше

2. Легче диссоциация сильнее кислотные свойства

В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами:

Проявление влияния ОН-группы на бензольное кольцо:

Электронная плотность в кольце повышена 

1. Фенол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. Замещение идет в орто- и пара-положения.

Например, для бромирования бензола обязательно берется сухой бром и катализатор, а бромирование фенола происходит просто при добавлении бромной воды:

1. Легкое окисление фенола (на воздухе приобретает розовую окраску, образуя полифенолы):