04. Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов

Строение анилина

Простейший представитель класса ароматических аминов – анилин. Это маслянистая жидкость, немного растворимая в воде (рис. 1а).

Некоторые другие ароматические амины (рис. 2а-2в):

Как отражается на свойствах вещества сочетание бензольного кольца и заместителя, имеющего неподеленную электронную пару? Электронная пара азота втягивается в ароматическую систему (рис. 3):

К чему это приводит?

Основные свойства анилина

Электронная пара анилина «втянута» в общую ароматическую систему, и электронная плотность на азоте анилина понижена. Значит, анилин будет более слабым основанием, чем амины и аммиак. Анилин не меняет окраску лакмуса и фенолфталеина.

Электрофильное замещение в анилине

Повышенная электронная плотность в бензольном кольце (за счет втягивания электронной пары азота) приводит к облегчению электрофильного замещения, особенно в орто- и пара- положениях.

Анилин реагирует с бромной водой, при этом сразу образуется 2,4,6-триброманилин – белый осадок (качественная реакция на анилин и другие аминбензолы).

Вспомним: бензол взаимодействует с бромом только в присутствии катализатора (рис. 4).

Окисление анилина

Высокая электронная плотность в бензольном кольце облегчает окисление анилина. Анилин обычно окрашен в коричневый цвет из-за того, что часть его окисляется кислородом воздуха даже в нормальных условиях.

Применение анилина и аминов

Из продуктов окисления анилина получают анилиновые красители, отличающиеся стойкостью и яркостью.

Из анилина и аминов получают применяющиеся для местного наркоза анестезин и новокаин; противобактериальное средство стрептоцид; популярное обезболивающее и жаропонижающее средство парацетамол (рис. 5):

Производные анилина:

Анилин и амины – сырье для производства пластмасс, фотореактивов, взрывчатых веществ.

Взрывчатое вещество гексил (гексанитродифениламин) (рис. 6):

Получение анилина и аминов

1. Нагревание галогеналканов с аммиаком или менее замещенными аминами (реакция Гофмана).

(правильнее )

(правильнее)

(правильнее )

1. Вытеснение аминов из их солей нагреванием со щелочами:

1. Восстановление нитро соединений (реакция Зинина):

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов». На этом занятии вы изучили особенности свойств анилина, обусловленные взаимным влиянием ароматической структуры и атома, присоединённого к ароматическому кольцу. Также рассмотрели способы получения аминов и области их применения.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик»

Проверьте себя

1. №№ 5, 8 (с. 14) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Сравните свойства аминов предельного ряда и анилина.

3. На примере анилина объясните сущность влияния атомов в молекуле.