10. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров

Задача 1

Условие задачи.

Какие исходные кислоты и спирты необходимо взять для синтеза сложных эфиров этилбензоата (с запахом мяты) и бензилацетата (с запахом жасмина)? 

Решение

1. Вспомните, как образуется название сложного эфира.

Ответ: сначала указывают название радикала – остатка от спирта, а затем название кислотного остатка.

2. Определим исходные вещества для синтеза этилбензоата и бензилацетата.

«Этил» – остаток этилового спирта, «бензоат» – остаток бензойной кислоты. Следовательно, этилбензоат образуется из бензойной кислоты и этилового спирта. «Бензил» – остаток бензилового спирта, «ацетат» – остаток уксусной кислоты.

Формулы сложных эфиров представлены на рисунке 1.

Приведенные сложные эфиры между собой являются изомерами, их состав соответствует формуле (рис. 2).

Задача 2

Условие задачи

При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если: а) серебряная соль кислоты А содержит % серебра, б) спирт Б не окисляется дихроматом калия.

Решение

1. Предположим, что кислота, образующая сложный эфир, одноосновна. Но если задача не будет решена таким образом, то придется рассматривать случаи двух-, трехосновной кислот и так далее.

2. Запишем формулу серебряной соли и рассчитаем молярную массу углеводородного радикала в кислоте.

– формула серебряной соли кислоты .

Зная молярные массы серебра, углерода и кислорода, выразим молярную массу :

Известно, что серебро составляет % от массы всей соли. Составим пропорцию:

% – г/моль

% – () г/моль

Произведем соответствующие вычисления и найдем молярную массу R:

Такая молярная масса соответствует радикалу этилу – . Следовательно, кислота, образующая сложный эфир, – пропановая. Тогда, общая формула эфира – .

Зная молярную массу эфира , можно найти молярную массу радикала :

Молярной массе 57 г/моль соответствуют 4 изомерных радикала (рис. 3).

В условии задачи сказано, что спирт Б не окисляется дихроматом калия, следовательно, этот спирт является третичным.

Таким образом, исходный сложный эфир образован пропановой кислотой и третбутиловым спиртом:

Задача 3

Условие задачи

Растительное масло массой г нагрели с г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное.

Установите возможную формулу жира.

Решение

Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира:

На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия.

Найдем количество вещества гидроксида калия и жира (количество жира втрое меньше):

Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:

На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль:

Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты:

Возможная формула жира представлена на рисунке 4.

Список литературы

1. Новошинский И. И., Новошинская Н. С. Химия. Учебник для 10 класса общеобр. учрежд. Профильный уровень. – М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2008 (§57).

2. Рудзитис Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд.: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010 (§31).

3. Радецкий А. М. Химия. Дидактический материал. 10–11 классы. – М.: Просвещение, 2011 (с. 55–56).

4. Хомченко И. Д. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2008 (с. 164–166).

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «school-collection.edu.ru» (Источник)

2. Интернет-портал «chemport.ru» (Источник)

3. Интернет-портал «fito.nnov.ru» (Источник)

Домашнее задание

1. № № 6, 7 с. 128 из Учебника Рудзитиса Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд. : базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010.

2. Запишите уравнение реакции этерификации, в результате которой образуется метилбензоат.

3. Напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза тристеарата.