05. Решение качественных задач по органической химии

Задачи на объяснение фактов или тенденций

Качественные, т. е. нерасчетные задачи можно условно разделить на несколько типов.

I. Задачи на объяснение фактов или тенденций.

Задача 1

Условие задачи. Согласно справочным данным, фенол представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы. Тем не менее химический реактив фенол, стоящий в банке на полке (рис. 1), всегда окрашен в розовый цвет. Почему?

Решение.

Вспомним особенности строения фенола (рис. 2).

Поскольку это бензольное кольцо, к которому присоединен атом заместителя кислорода, содержащего неподеленную электронную пару, то происходит взаимодействие электронов кислорода и бензольного кольца.

В результате происходит сопряжение π-электронов бензольного кольца и электронной пары атома кислорода. Активность всего бензольного кольца существенно возрастает. Получается вещество, гораздо менее устойчивое к окислению по сравнению с исходным бензолом.

Поэтому фенол всегда загрязнен продуктами окисления, имеющими яркую окраску. В результате он имеет характерный розовый цвет.

Задачи на сравнение свойств веществ

II. Задачи на сравнение свойств веществ

Задача 1

Условие задачи. Как изменятся свойства уксусной кислоты при замене водородов в метильном радикале на атомы хлора: ?

Решение.

При замещении водорода хлором хлор как более электроотрицательный атом стягивает на себя электронную плотность.

Эта электронная плотность смещается от карбоксильной группы и, соответственно, от карбоксильного атома водорода.

Атом водорода приобретает более положительный заряд. Уксусная кислота с заменой водорода на хлор в своем углеводородном радикале становится более легко диссоциирующей.

У нее становится более высокая константа диссоциации по сравнению с исходной уксусной кислотой.

Трихлоруксусная кислота уже относится не к слабым кислотам, как сама уксусная кислота, а к сильным. Именно из-за этого эффекта.

Задачи на качественный анализ органических соединений

III. Задачи на качественный анализ органических соединений

Задача 1

Условие задачи. Соединение А – легкокипящая жидкость с приятным запахом. При гидролизе А образуется два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Плотность паров одного из этих соединений – В – лишь немного превышает плотность воздуха. Вещество В может быть окислено оксидом меди (II) в вещество С, которое используется для сохранения биологических препаратов.

Приведите возможные формулы веществ А, В, С.

Решение.

То, что могло быть окислено оксидом меди (II), является альдегидом.

Делаем предположение: вещество С – альдегид. При этом данный альдегид используется для хранения биологических препаратов. Биологические препараты хранят в растворе формалина. Вещество – С – формальдегид (метаналь) .

Формальдегид получился из метанола. Значит, вещество В – это метанол.

Метанол немного тяжелее воздуха.

Поскольку при гидролизе исходного вещества получились два вещества с одинаковым числом атомов углерода , то кислота с одним атомом углерода – это – муравьиная кислота.

Исходное вещество А – с приятным запахом – это – метиловый эфир муравьиной кислоты.

Ответ: А – ; В – ; С – формальдегид .

Задачи на различение веществ

IV. Задачи на различение веществ

Задача 1

Условие задачи. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты соляной кислоты и этанола . Как, используя минимальное количество реактивов, различить вещества в пробирках?

Решение

1. Во все три пробирки добавляем индикатор, например, метилоранж. В растворах кислот он изменит свой цвет на красный.

   В оставшейся пробирке – этанол .

2. Муравьиная кислота является еще и альдегидом. Действуем на обе кислоты щелочным раствором .

   осадок красного цвета.

3. В пробирке с соляной кислотой синий осадок просто растворится.

Подведение итога урока

На этом уроке вы познакомились с решением качественных задач по органической химии. На нём вы рассмотрели примеры качественных (нерасчётных) задач, которые условно можно разделить на несколько типов. Например: на объяснения фактов или тенденций, на сравнения свойств веществ, на качественный анализ органических соединений. Научились правильно решать такие задачи из курса органической химии.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик»

Проверьте себя

1. №№ 2 (с. 124) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Как доказать непредельный характер жидких жиров?

3. Почему сульфат меди (II) при хранении на воздухе из белого превращается в голубой?

4. Как различить, в какой пробирке находится раствор фенола, а в какой - этанола? Приведите уравнения реакций.