12. Решение задач на определение строения органических веществ

Задача № 1

В молекуле какого вещества есть связь?

1. Пентан

2. Пентанол-2

3. Уксусная кислота

4. Метиламин.

Напишем структурные формулы этих веществ:

1. Пентан: CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

2. Пентанол-2: CH₃—CH(OH)-CH₂—CH₂—CH₃

3. Уксусная кислота: CH₃—COOH

4. Метиламин: CH₃—NH₂

связь есть в веществах с кратной связью. Двойная связь есть в молекуле уксусной кислоты.

Правильный ответ: 3. Уксусная кислота.

Задача № 2

Изомером пропаналя является:

1. CH₂=CH—CH₂—OH

2. CH₃—CH₂—CH=O

3. СН₃—СН=О

4. СН₃—СН₂—СН₂—ОН

Название соответствует формуле альдегида на основе трех атомов углерода. Молекулярная формула пропаналя – С3Н6О. Среди предложенных веществ нужно найти те, которые соответствуют молекулярной формуле пропаналя, ведь изомеры – это вещества одинакового состава. Под номером 2 приведена формула самого пропаналя.

Правильный ответ: 1. СН₂=СН—СН₂—ОН

Задача № 3

Метилацетат и пропановая кислота это:

1. Гомологи

2. Структурные изомеры

3. Геометрические изомеры

4. Одно и то же вещество.

Они не могут быть гомологами, так как относятся к разным классам соединений. Не могут быть одним и тем же веществом. Из структурной формулы видно, что они разные по структуре.

Правильный ответ: 2. Структурные изомеры.

Задача № 4

Напишите все возможные структурные формулы для изомеров состава С₄Н₁₀О.

Сначала напишем возможные углеродные скелеты. Их может быть только два: C—C—C—C и

Затем проанализируем, как могут расположиться атомы кислорода. В первом случае 4 варианта, во втором – три. Остается дописать атомы водорода и перечислить формулы.

1. 2-метил пропанол-2

2. метил изопропиловый эфир

3. 2-метил пропанол-1

4. бутанол-2

5. СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—ОН бутанол-1

6. СН₃—СН₂—СН₂—О—СН₃ метилпропиловый эфир

7. СН₃—СН₂—О—СН₂—СН₃ диэтиловый эфир.

Задача № 5

Напишите структурную формулу вещества состава С₇Н₁₆, обладающего оптической изомерией, отметьте асимметрический атом углерода и назовите вещество по систематической номенклатуре.

Оптическая изомерия может возникать только в том случае, если один атом углерода связан с четырьмя разными заместителями. Получаем два соединения, отвечающих условию задачи: 

его название 3-метилгексан, и 2,3-диметилпентан: 

Задача № 6

Определите общую формулу гомологического ряда углеводородов, имеющих одну двойную связь, одну тройную связь и два цикла. Сколькои связей содержит молекула вещества данного ряда, в состав молекулы которой входит n атомов углерода? Приведите пример структурной формулы такой молекулы, содержащей 10 атомов углерода.

Формула углеводородов предельного ряда . Если есть двойная связь, то число атомов водорода становится на 2 меньше, если тройная связь, то на 4 меньше. Каждый цикл лишает молекулу еще 2-х атомов водорода. Получаем: . Общая формула для всех членов этого гомологического ряда получается . Одна двойная связь содержит одну связь, одна тройная содержит две π-связи. Углеводород содержит π-связи: считаем σ- связи. Связей будет , связей . Всего связей: . Таким образом, получим для 10 атомов углерода такую структурную формулу: 

Подведение итога урока

В ходе урока вы получили общее представление о решении задач по теме «Решение задач на определение строения органических веществ». Вы научились решать задачи на определение строения органических веществ. Вы узнали суть алгоритма при решении подобного рода задач, были приведены примеры решения шести задач на определение строения органических веществ (аналогичные заданиям на Едином государственном экзамене).

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «Химик»

Проверьте себя

1. №№ 8, 9 (с. 22) Рудзитис Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Чем по отношению друг к другу являются этиловый спирт и диметиловый эфир?

3. Приведите примеры пространственных изомеров? Какие необходимы условия существования таких веществ?