08. Циклоалканы. Особенности малых циклов

Понятие об циклоалканах и их классификация

Циклоалканы – это насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – .

Простейший член ряда – циклопропан :

Классификация циклоалканов:

• малые циклы (3–4 атома углерода),

• средние циклы (5–7 атомов углерода),

• макроциклы (8 атомов углерода и более).

Номенклатура циклоалканов

Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.

В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.

Описывая циклические соединения, часто пользуются сокращенными формулами, в которых не показывают атомы :

1,3-диметилциклопентан

Изомерия циклоалканов

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Межклассовая изомерия.

3. Геометрическая изомерия.

В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи , поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.

Строение циклоалканов

Атомы углерода находятся в состоянии -гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому , молекула имеет неплоское строение (рис. 1, 2).

Четырехчленный цикл тоже не плоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического (рис. 3).

Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен (рис. 4).

Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла.

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов , при этом образуется молекула бензола (или аренов):

Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:

К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:

К средним циклам водород не присоединяется.

При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.

Получение циклоалканов

Основной синтетический метод получения циклических соединений – отщепление атомов галогенов от дигалогеналканов:

Подведение итога урока

На уроке вы смогли самостоятельно изучить тему «Циклоалканы. Особенности малых циклов». В ходе этого занятия вы узнали, что представляют собой циклоалканы, как вид насыщенных (замкнутых) углеводородов. Узнали формулу гомологического ряда циклоалканов. Сравнили свойства циклоалканов разных циклов, узнали об особенностях малых циклов.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 1, 2 (с. 26) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Отличаются ли по химическим свойствам циклоалканы с малыми и макроциклами? Приведите примеры.

3. Приведите уравнения полного сгорания циклопропана и цикло пентана. В каком процессе выделяется большее количество теплоты? Почему?