11. Жиры

Жиры – ценный химический продукт, один из главных компонентов животных и растительных клеток. Этот урок будет посвящён изучению строения и наиболее характерных свойств жиров.

Жиры – это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (рис. 1).

Углеводородные радикалы в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше ). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты .

В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы , входящие в состав масляной кислоты .

Углеводородные радикалы определяют физические и химические свойства жиров. Если углеводородные цепи длинные, а двойных связей в них нет или их немного (т. е. предельные неразветвленные радикалы), то различают твёрдые при комнатной температуре вещества. Это, как правило, животные жиры: бараний жир, свиное сало. Исключение составляет рыбий жир, он жидкий.

Жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, как правило, жидкие. Они растительного происхождения и их называют маслами. Исключение – пальмовое масло, это твёрдое растительное вещество.

Из физических свойств жиров также стоит отметить отсутствие у них растворимости в воде. Жиры хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, например в бензоле и гексане (рис. 2).

1. Гидрирование.

Жидкий растительный жир можно превратить в твердый жир путем гидрирования (в промышленности данный процесс называется гидрогенизацией жиров). Гидрирование – это присоединение водорода с разрушением двойных связей в жидких жирах под действием никелевого катализатора, что приводит к получению веществ с более высокой температурой плавления (твердых жиров). Продукт гидрирования жиров называется саломасом и используется для приготовления маргарина и других продуктов питания. Пример реакции гидрирования жира:

2. Гидролиз.

В кислой среде гидролиз жиров обратим и  протекает с образованием глицерина и жирных кислот. Такой гидролиз постоянно протекает в клетках организма человека под влиянием ферментов. Продукты гидролиза – глицерин и жирные кислоты – всасываются ворсинками кишечника. Из них образуются новые молекулы жиров, необходимых данному организму.

В щелочной среде гидролиз жиров необратим. Данный процесс называют омылением, т. к. продуктами реакции, кроме глицерина, являются соли жирных кислот – мыла (рис. 3).

В незначительной степени гидролиз протекает при хранении жира под действием влаги, света и тепла. Жир прогоркает, т. е. приобретает неприятный вкус и запах, в результате образования кислот.

Роль жиров для организма трудно переоценить. Во-первых, жиры – важная составная часть пищи. Они служат одним из основных источников энергии организма. При окислении одного грамма жира выделяется кДж энергии.

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

Рекомендованная литература

1. Новошинский И. И., Новошинская Н. С. Химия. Учебник для 10 класса общеобр. учрежд. Профильный уровень. – М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2008 (§57).

2. Рудзитис Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд. : базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010 (§31).

3. Радецкий А. М. Химия. Дидактический материал. 10-11 классы. – М.: Просвещение, 2011 (с. 55-56).

4. Хомченко И. Д. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2008 (с. 164-166).

Полезные ссылки

1. Интернет-портал «chemport.ru».

 Проверь себя

1. № 9-11 с. 128 из Учебника Рудзитиса Г. Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд. : базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010.

2. Чем различаются составы твёрдых жиров и растительных масел? Ответ подтвердите примерами.

3. Напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза трипальмитина.