Химические свойства аминов (Иванцова Я. И.)

Строение аммиака и аминов

Амины – это производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

Химическая формула аммиака – NН₃. Атом азота имеет 5 валентных электронов, из них три электрона участвуют в образовании связей с атомами водорода, а пара электронов остается свободной (Рис. 1).

Рис. 1. Электронная формула молекулы аммиака

Если атом водорода в молекуле аммиака заменить на углеводородный радикал, например метил, то получим органическое вещество – амин. Формула простейшего амина – СН₃NH₂. Это метиламин.

В зависимости от числа замещенных водородных атомов в молекуле аммиака различают амины первичные (например, метиламин), вторичные (диметиламин) и третичные (триметиламин):

СН₃NH₂         метиламин

СН₃–NH–СН₃ диметиламин

СН₃–N–(СН₃)₂ триметиламин

Основные свойства аминов

Свободная электронная пара на атоме азота сохраняется в молекуле амина, следовательно, свойства аминов сходны со свойствами аммиака. Неподеленная пара электронов атома азота способна взаимодействовать с вакантной орбиталью иона водорода Н⁺ по донорно-акцепторному механизму (Рис. 2).

катион аммония

катион метиламмония

Рис. 2. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи в катионах аммония и метиламмония

Амины – более сильные основания, чем аммиак. Например, метиламин – более сильное основание, чем аммиак. Диметиламин за счет электронной плотности, подающейся на атом азота от второго радикала, обладает еще более сильными основными свойствами, чем метиламин. Однако триметиламин (из-за пространственного эффекта) по основности занимает промежуточное положение между аммиаком и метиламином (Рис. 3).

Следует заметить, что все амины являются более слабыми основаниями, чем щелочи.

Рис. 3. Сравнение основных свойств аммиака и аминов

Основность аминов в первую очередь проявляется в их реакциях с водой и кислотами.

Подобно аммиаку, амины при растворении в воде присоединяют ион водорода из молекулы воды, образуя связь N→H по донорно-акцепторному механизму. В результате в растворе накапливаются гидроксид-ионы, и он становится щелочным:

Лакмус в растворах аминов приобретает синий цвет, фенолфталеин – малиновый.

Как основания, амины реагируют с кислотами, образуя соли:

СН₃-NH₂ + НCl ↔ [СН₃-NH₃]Cl

Соли аминов (как и соли аммония) – кристаллические вещества ионного строения, хорошо растворимы в воде. В водных растворах они диссоциируют как сильные электролиты:

[СН₃-NH₃]Cl = [СН₃-NH₃]⁺ + Cl^-

Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины (как и аммиак) из их солей при небольшом нагревании:

[СН₃-NH₃]Cl + NaOH → СН₃-NH₂ + NaCl + H₂O

Горение аминов

Газообразные амины, в отличие от аммиака, горят на воздухе. При этом образуются углекислый газ, вода и молекулярный азот:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

 

Подведение итога урока

На уроке были изучены химические свойства аминов. Амины часто называют органическими основаниями. Из урока вы узнали о причинах основности аминов.

 

Список литературы

1. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Химия. Учебник для 10 класса общеобр. учрежд. Профильный уровень. – М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2008. (§§60, 61)
2. Рудзитис Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд. : базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010. (§36)
3. Радецкий А.М. Химия. Дидактический материал. 10–11 классы. – М.: Просвещение, 2011. (с. 66–67)
4. Хомченко И.Д. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2008. (с. 171–173)

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. School-collection.edu.ru (Источник).
2. Химик.ру (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 4, 5 с. 157из Учебника Рудзитиса Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобр. учрежд. : базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, ОАО «Московские учебники», 2010.
2. Какие соединения называют аминами?
3. Напишите уравнение реакции этиламина с хлороводородом.