Тема: Ароматические углеводороды
Урок: Ароматические углеводороды. Химические свойства
1. Характеристика химических свойств бензола
Бензол – это стабильная высокосимметричная молекула, обладающая избытком электронной плотности. Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.
Наиболее характерными являются реакции электрофильного замещения. Например, галогенирование, нитрование, сульфирование и алкилирование. В реакции галогенирования ни фторирование, ни йодирование не используется, так как фтор слишком активен, а йод не активен, и реакция с ним не идет.
2. Механизм реакции галогенирования
Электрофильное замещение в бензольном кольце
1. Бромирование.
Необходим катализатор (бромид железа (III) или алюминия) и недопустимо попадание даже небольших количеств воды. Роль катализатора заключается в том, что молекула брома притягивается одним из атомов брома к атому железа. В результате она поляризуется – пара электронов связи переходит к атому брома, связанному с железом:
Br+….Br–FeBr3
Br+ – сильный электрофил. Он притягивается к шестиэлектронному облаку бензольного кольца и разрывает его, образуя ковалентную связь с атомом углерода:
К образовавшемуся катиону мог бы присоединиться анион брома. Но восстановление ароматической системы бензольного кольца энергетически более выгодно, чем присоединение аниона брома. Поэтому молекула переходит в стабильное состояние, высвободив ион водорода:
По аналогичному механизму протекают все реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.
3. Нитрование
В реакции нитрования в качестве катализатора используется серная кислота.
Бензол и его гомологи взаимодействуют со смесью концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смесью). В нитрующей смеси в равновесии существует иона нитрония NO2+, который является электрофилом:
4. Алкилирование
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Алкилирование алкенами
5. Сульфирование
Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом – раствором SO3 в серной кислоте:
Для бензола и его гомологов существуют и реакции, не относящиеся к электрофильному замещению.
6. Реакции с разрушением бензольного кольца
Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.
1. Гидрирование.
При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора Ni, Pt или Pd бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:
2. Хлорирование бензола
Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):
3. Горение бензола
В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.
Подведение итога урока
На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства ароматических углеводородов». Используя этот материал, вы смогли получить представление о химических свойствах бензола, а также о жёстких условиях, которые необходимы для того, чтобы бензол вступил в реакцию с другими веществами.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
3. Химик (Источник).
4. База знаний Murzim (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 13, 14 (с. 62) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Почему ароматические соединения по химическим свойствам отличаются как от предельных, так и от непредельных углеводородов?
3. Напишите уравнения реакций сгорания этилбензола и ксилола.
