Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура

1. Понятие карбонильные соединения

Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой. Карбонильная группа – группа из атомов С и О, связанных двойной связью:

Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.

Альдегиды соединения, в которых карбонильная группа связана хотя бы с одним атомом водорода	Кетоны соединения, в которых карбонильная группа связана только с атомами углерода

Рис. 1. Альдегиды в природе (Источник)

Первый член ряда альдегидов – формальдегид, или муравьиный альдегид, или метаналь. В его молекуле карбонильная группа связана только с атомами водорода:H₂C=O

2. Физические свойства и строение

Карбонильная группа полярна:

Следствия:

1. Альдегиды и кетоны с небольшим числом атомов углерода хорошо растворимы в полярных растворителях, например, в воде. При увеличении вклада углеводородного заместителя растворимость в воде падает.

Растворимость альдегидов в воде, г/100 г воды:

Растворимость кетонов в воде, г/100 г воды:

2. Температуры плавления и кипения альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих алканов. Однако они ниже, чем у спиртов. Ведь в спиртах присутствует еще более полярная связь О-Н.

Обратите внимание! Поскольку ни в альдегидной, ни в кетонной группе нет связи между водородом и кислородом, между молекулами альдегидов и кетонов не возникает водородная связь.

3. Номенклатура

При образовании названий по ИЮПАК наличие альдегидной группы в молекуле обозначается суффиксом -аль, а кетонной – -он.

CH₃CH₂CH₂CH=O       

Бутаналь                            пропанон

Многие альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия:

HCНO                 формальдегид (муравьиный альдегид)

СН₃СНО             ацетальдегид (уксусный альдегид)

С₂Н₅СНО           пропионовый альдегид

С₃Н₇СНО           масляный альдегид

С₄Н₉СНО           валериановый альдегид

СН₂=СН-СНО     акролеин (акриловый альдегид)

С₆Н₅CHO           бензальдегид

СН₃-СО-СН₃      ацетон

С₆Н₅-CO-CH₃    ацетофенон

С₆Н₅-CO-С₆Н₅  бензофенон

Изомерия альдегидов и кетонов

Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы:

СН₃-СН₂-СН₂-СО-СН₃       пентанон-2

СН₃-СН₂-СО-СН₂-СН         пентанон-3

Кетоны изомерны альдегидам с таким же числом атомов углерода, а также енолам – соединениям, содержащим одновременно двойную связь и гидроксильную группу:

СН₃-СН₂-СНО                 пропаналь

СН₃-СО-СН₃                   пропанон

СН₂=СН-СН₂ОН              пропен-2-ол-1

Енолы (непредельные спирты), у которых двойная связь и гидроксильная группа находятся при одном атоме углерода, неустойчивы и перегруппировываются в кетоны или альдегиды.

CH₃-CH=CHOH → СН₃-СН₂-СНО

Такая перегруппировка происходит при гидратации алкинов:

Подведение итога урока

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура». На этом занятии вы узнали, от чего зависят свойства карбонильных соединений и на какие два больших класса их делят. Вы также рассмотрели не только их строение и изомерию, но и то, как происходит формирование их названий по систематической номенклатуре

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).

2. Химик (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 1, 2 (с. 102) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Как называется раствор метаналя в воде и где он находит применение?

3. Напишите структурные формулы всех альдегидов состава С₅Н₁₀О и подпишите их названия.